2-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde | 1555519-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
• CAS: 1555519-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: GMBZMJJRKFXTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 sodium benzenesulfonate 在 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到2-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1H-吲哚与亚硫酸钠的电氧化无金属脱氢α-磺酰化

  摘要：

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700269

文献信息

• Regioselective <i>C</i>2 Sulfonylation of Indoles Mediated by Molecular Iodine
  作者：Praewpan Katrun、Charoensak Mueangkaew、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/jo402831k

  日期：2014.2.21

  A facile and general method for regioselective C2 sulfonylation reaction of indoles mediated by iodine is described. The 2-sulfonylated products were obtained up to 96% yield under mild reaction conditions (room temperature, 2 h).
• METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  申请人：PMV Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3416638A1

  公开（公告）日：2018-12-26
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017143291A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.