1,5-anhydro-4-O-diphenylphosphino-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enitol | 1258605-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,5-anhydro-4-O-diphenylphosphino-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enitol
• 英文别名: [(3S)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy-diphenylphosphane
• CAS: 1258605-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₇O₂P
• 分子量: 284.295
• InChiKey: RMHAFZAAJICIED-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1,5-anhydro-4-O-diphenylphosphino-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  新型的烯烃-磷杂化物和衍生自碳水化合物的二烯配体

  摘要：

  从容易获得的单糖d-葡萄糖和d-阿拉伯糖开始，已经设计了一系列新的手性二烯和烯烃-次膦酸酯杂化配体。通过将次膦酸酯或烯丙基供体位点连接到不饱和碳水化合物支架上来制备这些配体。在铑（I）催化的硼酸向烯酮的共轭加成中，烯烃-次亚膦酸酯杂化物的收率高达99％ee或更高，而二烯仅导致中等的对映选择性。然而，通过将烯丙基供体位点从吡喃糖的4位转移到异头中心，观察到了立体诱导过程的意外逆转。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-铑-硼

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258190
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 1,5-anhydro-4-O-diphenylphosphino-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enitol 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-苯基环己酮 、 (S)-3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  新型的烯烃-磷杂化物和衍生自碳水化合物的二烯配体

  摘要：

  从容易获得的单糖d-葡萄糖和d-阿拉伯糖开始，已经设计了一系列新的手性二烯和烯烃-次膦酸酯杂化配体。通过将次膦酸酯或烯丙基供体位点连接到不饱和碳水化合物支架上来制备这些配体。在铑（I）催化的硼酸向烯酮的共轭加成中，烯烃-次亚膦酸酯杂化物的收率高达99％ee或更高，而二烯仅导致中等的对映选择性。然而，通过将烯丙基供体位点从吡喃糖的4位转移到异头中心，观察到了立体诱导过程的意外逆转。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-铑-硼

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258190

文献信息

• Novel Olefin-Phosphorus Hybrid and Diene Ligands Derived from Carbohydrates
  作者：Mike Boysen、Holger Grugel、Tobias Minuth

  DOI：10.1055/s-0030-1258190

  日期：2010.10

  olefin-phosphinite hybrid ligands has been designed. These ligands were prepared by attaching phosphinite or allylic donor sites onto unsaturated carbohydrate scaffolds. In rhodium(I)-catalysed conjugate addition of boronic acids to enones, the olefin-phosphinite hybrids gave products in up to 99% ee and above, whereas the dienes only led to modest enantioselectivity. However, by shifting the allylic donor

  从容易获得的单糖d-葡萄糖和d-阿拉伯糖开始，已经设计了一系列新的手性二烯和烯烃-次膦酸酯杂化配体。通过将次膦酸酯或烯丙基供体位点连接到不饱和碳水化合物支架上来制备这些配体。在铑（I）催化的硼酸向烯酮的共轭加成中，烯烃-次亚膦酸酯杂化物的收率高达99％ee或更高，而二烯仅导致中等的对映选择性。然而，通过将烯丙基供体位点从吡喃糖的4位转移到异头中心，观察到了立体诱导过程的意外逆转。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-铑-硼