1-benzyl-3-methyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one | 1558025-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-3-(trifluoromethylsulfanylmethyl)indol-2-one
• CAS: 1558025-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NOS
• 分子量: 351.392
• InChiKey: PGKBOZWZRYMVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯-1-硫代磺酸S-三氟甲基酯 、 N-benzyl-2-methyl-N-phenylprop-2-enamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到1-benzyl-3-methyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-三氟甲基4-甲基苯硫代磺酸盐介导的活化烯烃的银介导的自由基芳基三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用S-三氟甲基4-甲基苯磺酸盐作为F 3 CS自由基源，通过银介导的活化烯烃的芳基三氟甲基硫醇化反应制备三氟甲基硫醇取代的吲哚，并显示该试剂的可用性，温和的条件和宽泛的官能团相容性这种转化使其成为构建C sp3 SCF 3键的可行替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.058

文献信息

• Silver-Mediated Radical Aryltrifluoromethylthiolaton of Activated Alkenes
  作者：Feng Yin、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol403739w

  日期：2014.2.21

  The first example of silver-mediated oxidative aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes to produce valuable trifluoromethylthiole-containing oxindoles was developed. Mechanistic investigations indicated that this novel transformation proceeded through a unique F3CS center dot radical addition path, thus providing a practical and easy-handling method to generate a F3CS center dot radical in the laboratory.
• CAN-Promoted Thiolative <i>ipso</i>-Annulation of Unactivated <i>N</i>-Benzyl Acrylamides: Access to SCN/SCF₃/SO₂Ar Containing Azaspirocycles
  作者：Chada Raji Reddy、Uprety Ajaykumar、Dattahari H. Kolgave、Remya Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00374

  日期：2023.6.2