(RS)-6,6'-dihydroxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione | 867296-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (RS)-6,6'-dihydroxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
• 英文别名: 6,6'-dihydroxy-2,2'-spirobi[3H-indene]-1,1'-dione
• CAS: 867296-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: OLOMMQLPWOFAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-6,6'-dihydroxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,1'S,2S)-6,6'-diheptyloxy-1,1'-bis[(4-N,N-dimethylaminobenzoyl)oxy]-2,2'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性 2,2'-Spirobiindan-1,1'-二酮核的掺杂剂诱导的铁电液晶

  摘要：

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基

  DOI：

  10.1021/ja054322k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethyl-5-methoxybenzoate 在 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (RS)-6,6'-dihydroxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性 2,2'-Spirobiindan-1,1'-二酮核的掺杂剂诱导的铁电液晶

  摘要：

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基

  DOI：

  10.1021/ja054322k

文献信息

• The detection of chiral perturbations in ferroelectric liquid crystals induced by dopants with axially chiral 2,2′-spirobiindan-1,1′-dione cores
  作者：Qian Cui、Christa M. Huntley、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b900594c

  日期：——

  Chiral perturbations exerted by the dopants 6,6′-diheptyloxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-dione (2) and 6,6′-diheptoyloxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-dione (4) in the SmC phase of the liquid crystal host 4-(4′-heptyl[1,1′-biphen]-4-yl)-1-hexylcyclohexanecarbonitrile (NCB76) are investigated via (i) probe experiments using the structural analogue 5,5′-diheptyloxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-dione (1) as chiral probe, and (ii) 2H NMR experiments using deuterated forms of 2 and NCB76. The results suggest that a probe experiment is more effective than 2H NMR in detecting chiral perturbations provided that the structure of the probe is similar to that of the chiral dopant, and that the chiral perturbations exerted by the dopant may be modeled as a ‘chiral field’ which is conceptually similar to the electric field exerted by a point charge that decays with increasing distance from the latter.

  通过以下方法研究了掺杂剂 6,6â²-二庚基氧基-2,2â²-螺茚满-1,1â²-二酮 (2) 和 6,6â²-二庚氧基-2,2â²-螺茚满-1,1â²-二酮 (4) 在液晶宿主 4-(4â²-庚基[1、1â²-联苯]-4-基）-1-己基环己烷甲腈（NCB76）进行了研究，方法是：(i) 使用结构类似物 5,5â²-diheptyloxy-2,2â²-spirobiindan-1,1â²-dione (1) 作为手性探针进行探针实验；(ii) 使用 2 和 NCB76 的氚化形式进行 2H NMR 实验。结果表明，在探测手性扰动方面，探针实验比 2H NMR 更有效，前提是探针的结构与手性掺杂剂的结构相似，而且掺杂剂产生的手性扰动可被模拟为 "手性场"，而 "手性场 "在概念上与点电荷产生的电场相似，随着与点电荷距离的增加而衰减。