(R)-N-(3-methylbutyl)-2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-butyric amide | 325789-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-methylbutyl)-2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-butyric amide
• CAS: 325789-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: BCCRLAXSKVKRTB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-methylbutyl)-2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-butyric amide 在 氢氧化钾 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-N-[(1R)-1-(4-hydroxyphenyl)-[[3-(3-methylbutyl)amino]carbonyl]propyl]-N'-(phenylmethoxy)-2,3-oxiranedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of d-Homophenylalanyl Epoxysuccinate Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain

  摘要：

  The binding modes of E-64c to papain combined with molecular modeling and ligand design using the crystal structure of cruzain have been used to develop new, potent D-Homophenylalanyl epoxysuccinate inhibitors of cruzain, the major cysteine protease of Trypanosoma cruzi. The most potent inhibitor 47 contains an O-benzyl hydroxamate unit and is highly specific for cruzain relative to other cysteine proteases tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00882-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(3-methylbutyl)-2-[[(phenylmethyl)carbonyl]amino]-4-(4-hydroxyphenyl)-butyric amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(R)-N-(3-methylbutyl)-2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-butyric amide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of d-Homophenylalanyl Epoxysuccinate Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain

  摘要：

  The binding modes of E-64c to papain combined with molecular modeling and ligand design using the crystal structure of cruzain have been used to develop new, potent D-Homophenylalanyl epoxysuccinate inhibitors of cruzain, the major cysteine protease of Trypanosoma cruzi. The most potent inhibitor 47 contains an O-benzyl hydroxamate unit and is highly specific for cruzain relative to other cysteine proteases tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00882-6