2-(5-cyano-1H-indol-1-yl)aniline | 1298054-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-cyano-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 1298054-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: NVAUTFORCOFBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-cyano-1H-indol-1-yl)aniline 在 吡啶 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-tosyl-10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(5-cyano-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Primary Amine‐Directed Decarboxylative Annulation of <i>α</i> ‐Oxocarboxylic Acids: Access to Indolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinazolines
  作者：Guangbin Jiang、Shoucai Wang、Jun Zhang、Jianwen Yu、Ziang Zhang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900001

  日期：2019.4.16

  for the preparation of indolo[1,2‐a]quinazolines via palladium‐catalyzed decarboxylative annulation of indols with α‐oxocarboxylic acids has been realized by using primary amine as a directing group (DG). This transformation proceeds smoothly with exclusive regioselectivity and represents an one‐pot Domino synthesis of indo‐lo[1,2‐a]quinazolines from α‐oxocarboxylic acids.

  用于制备高效的协议吲哚并[1,2一]喹唑啉通过钯-催化的与indols的脱羧环α -oxocarboxylic酸已经通过使用伯胺作为定向基团（DG）实现。这种转化具有排他性区域选择性的顺利进行，代表了从α-氧代羧酸一锅多米诺合成吲哚[1,2- a ]喹唑啉的过程。
• Palladium-catalyzed sequential acylation/annulation of indoles with acyl chlorides using primary amine as the directing group
  作者：Guangbin Jiang、Guang Yang、Xinqiang Liu、Shoucai Wang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0nj04406g

  日期：——

  An attractive and convenient strategy for the direct acylation/annulation of indoles has been developed using Pd(0) as an efficient catalyst. The main feature of this protocol is the use of acyl chlorides as the acylating agents with the primary amine as the directing group. A variety of indolo[1,2-a]quinoxalines were readily obtained in reasonable efficiency and satisfactory yields with good functional

  使用Pd（0）作为有效催化剂，已经开发出了一种有吸引力且方便的吲哚直接酰化/环化的策略。该方案的主要特征是使用酰氯作为酰化剂，并以伯胺为导向基团。各种吲哚并[1,2- a ]喹喔啉可以以合理的效率和令人满意的收率获得，并且具有良好的官能团耐受性。在控制实验的基础上，提出了初步的催化机理。
• Three-Component Synthesis of Pyrrolo/indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines Substituted with <i>o</i>-Biphenylester/<i>N</i>-arylcarbamate/<i>N</i>-arylurea: A Domino Approach Involving Spirocyclic Ring Opening
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02973

  日期：2021.4.2

  three-component methodology has been developed for the synthesis of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines substituted with o-biphenylester/N-arylcarbamate/N-arylurea at the C-4 position under open-air heating conditions. The protocol offers a transition-metal-free and external oxidant-free solvent-mediated pathway to afford a library of diversely substituted quinoxalines in moderate to good yields. Various water-miscible

  已开发出一种由p -TsOH介导的一锅三组分方法，用于合成在C-4处被邻联苯酯/ N-芳基氨基甲酸酯/ N-芳基脲取代的吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。露天加热条件下的位置。该协议提供了无过渡金属和无外部氧化剂的溶剂介导途径，以中等至良好的产率提供了各种取代的喹喔啉文库。各种与水混溶的脂族醇和胺既作为溶剂又作为反应物参与反应。X射线晶体结构分析表明，一些适当取代的喹喔啉在室温下可能表现出阻转异构现象。
• 一种吲哚并[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110981877B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种合成吲哚并[1,2‑a]喹喔啉衍生物的新方法，该方法的合成方法为：在玻璃反应容器中，加入钯催化剂、吲哚类化合物、酰氯、添加剂、碱和溶剂，氩气保护，于110℃～130℃的条件下搅拌反应，反应粗产物经分离纯化后可得吲哚并[1,2‑a]喹喔啉类化合物。本发明发展了一种一级胺导向酰氯与吲哚衍生物的偶联反应，通过简单的操作即可构建一系列官能团化的吲哚并[1,2‑a]喹喔啉衍生物，具有高度的步骤经济性和原子经济性。除此之外，底物简单易得、选择性单一、官能团容忍性好、产率高是反应的主要优点。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,2-Fused Indole-Diazepines <i>via</i> [5+2] Annulation of <i>o</i> -Indoloanilines with Alkynes
  作者：Tushar Ulhas Thikekar、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201700741

  日期：2017.10.4

  An efficient and regioselective palladium(II)‐catalyzed [5+2] annulation of unprotected o‐indoloanilines with internal alkynes under microwave irradiation has been explored. The diverse imine‐containing 1,2‐fused indole[1,7‐a]diazepines are constructed in moderate to excellent yields. The mechanistic pathway shows pivalic acid and molecular oxygen to play crucial roles for the regeneration of highly

  在微波辐射下，探索了一种高效且区域选择性的钯（II）催化的带有内部炔烃的未保护邻吲哚并苯胺[5 + 2]环化反应。含有亚胺的1,2-稠合吲哚[1,7- a ]二氮杂卓类化合物的产量适中至优异。机理途径表明，新戊酸和分子氧在催化循环中对高活性亲电钯物质的再生起关键作用。