(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzoyloxy)-3,4-bis(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-8-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate | 942043-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzoyloxy)-3,4-bis(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-8-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate
• CAS: 942043-32-5
• 化学式: C₅₅H₅₄O₁₃
• 分子量: 923.026
• InChiKey: GHZCABYYABRTPH-OUOIWVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 p-Tolylsulfensaeure-trifluormethansulfonsaeure-anhydrid 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzoyloxy)-3,4-bis(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-8-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES

  摘要：

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。

  公开号：

  US20090105466A1