Cbz-L-Leu-L-Lys(Z)-OMe | 54743-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Leu-L-Lys(Z)-OMe
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-lysine methyl ester；Z-Leu-Lys(Z)-OMe；Z-Lys-Leu(Z)-OMe
• CAS: 54743-98-5
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₇
• 分子量: 541.645
• InChiKey: RRCFMJPHOPHFBV-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Leu-L-Lys(Z)-OMe 在 钯 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 LK-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of lysine peptides by plasmin.

  摘要：

  介绍了 L-亮氨酰-L-赖氨酸酰胺、甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸、甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸酰胺、甘氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸和 L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸的合成。所研究的所有二肽和二肽酰胺都对血浆蛋白酶有抗性，而甘氨酰-L-赖氨酸酰胺和 L-亮氨酰-L-赖氨酸酰胺能被胰蛋白酶裂解，但二肽却不能。四肽（甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸）可被浆蛋白酶水解为甘氨酰-L-赖氨酰和 L-赖氨酰-L-精氨酸，也可被胰蛋白酶水解。L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸在赖氨酰-赖氨酰-赖氨酰-精氨酸键上被plasmin裂解，但在胰蛋白酶作用下没有发生反应。另一方面，L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸被胰蛋白酶水解为 L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸和 L-赖氨酸，但这种三肽没有被胰蛋白酶攻击。此外，甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸酰胺也不是 plasmin 的底物，而这种酰胺会被胰蛋白酶分解，除了甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸、氨和 L-赖氨酸外，还会产生甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸和 L-赖氨酸酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2680
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 生成 Cbz-L-Leu-L-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of lysine peptides by plasmin.

  摘要：

  介绍了 L-亮氨酰-L-赖氨酸酰胺、甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸、甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸酰胺、甘氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸和 L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸的合成。所研究的所有二肽和二肽酰胺都对血浆蛋白酶有抗性，而甘氨酰-L-赖氨酸酰胺和 L-亮氨酰-L-赖氨酸酰胺能被胰蛋白酶裂解，但二肽却不能。四肽（甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸）可被浆蛋白酶水解为甘氨酰-L-赖氨酰和 L-赖氨酰-L-精氨酸，也可被胰蛋白酶水解。L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-精氨酸在赖氨酰-赖氨酰-赖氨酰-精氨酸键上被plasmin裂解，但在胰蛋白酶作用下没有发生反应。另一方面，L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸被胰蛋白酶水解为 L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸和 L-赖氨酸，但这种三肽没有被胰蛋白酶攻击。此外，甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸酰胺也不是 plasmin 的底物，而这种酰胺会被胰蛋白酶分解，除了甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸、氨和 L-赖氨酸外，还会产生甘氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酸和 L-赖氨酸酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2680

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• Novel chemoenzymatic synthesis of peptide C-terminal amides from ester precursors
  作者：Jeremy Green、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88038-k

  日期：1992.12

  A novel two step chemoenzymatic procedure for the preparation of peptide C-terminal amides has been developed.

  已经开发了用于制备肽C-末端酰胺的新颖的两步化学酶法。
• Chen, Francis M. F.; Lee, Young; Steinauer, Rene, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 613 - 618
  作者：Chen, Francis M. F.、Lee, Young、Steinauer, Rene、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——