2-benzyl-1,3,5-triisopropylbenzene | 38322-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzyl-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-Benzyl-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 38322-87-1
• 化学式: C₂₂H₃₀
• 分子量: 294.48
• InChiKey: JATVUFQCLKREHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 、 B-苄基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到2-benzyl-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of B-Benzyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane To Furnish Methylene-Linked Biaryls

  摘要：

  [GRAPHICS]Benzylboranes are noticeably uncommon partners within Suzuki-Miyaura coupling reactions. B-Benzyl-9-BBN was successfully coupled to a range of aryl/heteroaryl bromides, chlorides, and triflates to give pharmacologically important methylene-linked biaryl structures. Activated, deactivated, and sterically hindered substrates were successfully coupled in high yield using Pd(PPh3)(4) or Pd(OAc)(2) with SPhos as the catalyst system.

  DOI：

  10.1021/ol051929x

文献信息

• Heteroleptic Ni(II) Complexes Bearing a Bulky Yet Flexible IBiox-6 Ligand: Improved Selectivity in Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides
  作者：Zheng-Wang Shen、Die-Die Meng、Sajid Imran、Chun-Hui Yan、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00515

  日期：2020.10.12

  Ni(PPh3)2Br2 to give the respective heteroleptic Ni(II) complexes Ni(IBiox-6)[P(OEt)3]Br2 (1) and Ni(IBiox-6)(PPh3)Br2 (2) in yields of 60% and 71%. Their crystal structures were characterized to reveal a rare cis disposition of the IBiox-6 ligand to the phosphite ligand in 1, while 2 possessed the more common trans configuration. Both complexes catalyzed the cross-electrophile coupling of benzyl chlorides

  名为IBiox-6的双恶唑啉衍生的NHC与Ni [P（OEt）3 ] 2 Br 2和Ni（PPh 3）2 Br 2平稳反应，分别得到杂配的Ni（II）配合物Ni（IBiox-6）[ P（OEt）3 ] Br 2（1）和Ni（IBiox-6）（PPh 3）Br 2（2）的产率分别为60％和71％。它们的晶体结构进行了表征揭示一种罕见的顺式的IBiox-6配体在亚磷酸盐配体的布置1，而2所具有的较常见的反式组态。两种配合物均通过“真正的一锅法”在50°C的Mg车削条件下催化了苄基氯与芳基氯和氟化物的亲电子交联偶联，其特点是不需要温度变化或分批添加任何偶联伴侣。特别地，配合物1在催化活性和选择性之间显示出更好的平衡。研究了由1和Mg车削催化的程序范围，为合成具有高位阻和各种官能团的二芳基甲烷提供了一种高度选择性，简单和实用的方法，包括具有不对称结构的低聚二芳基甲烷。
• Cobalt-Catalyzed Kumada Coupling Forming Sterically Encumbered C–C Bonds
  作者：Jack A. Killion、William T. Darrow、Marshall R. Brennan、Clare A. Leahy、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00513

  日期：2022.7.25

  A Co(acac)3/PN precatalyst was developed and optimized for catalytic Kumada coupling of aryl Grignard reagents to sterically encumbered alkyl halides. The substrate scope demonstrates excellent yields for primary alkyl chlorides and bromides, including good performance using neopentyl chloride and neophyl chloride. Secondary alkyl halides were also successfully arylated in good yields, and the presence

  A Co(acac) 3/PN 预催化剂是为芳基格氏试剂与空间位阻烷基卤化物的催化 Kumada 偶联而开发和优化的。底物范围展示了伯烷基氯和溴的出色收率，包括使用新戊基氯和新氯基的良好性能。仲卤代烷也以良好的收率成功芳基化，并且底物中 β-氢原子的存在不会抑制产物的形成。进行了分子间官能团耐受性筛选，表明酯和酰胺官能团在反应条件下具有良好的耐受性。含有酯、吡啶和腈官能团的亲电试剂均以良好的收率与 2-甲基溴化镁偶联，支持了耐受性筛选结果。