4-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenyl-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenyl-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 2-[(3-Mercapto-5-phenyl-4h-1,2,4-triazol-4-yl)iminomethyl]phenol；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00609268
• 分子量: 296.352
• InChiKey: UUJUTEUHFBPDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenyl-1,2,4-triazole-5-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenyl-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  一些4-Arylidenamino-5-phenyl-4H-1，2，4-triazole-3-thiols包合物的吸收和发射特性的研究。

  摘要：

  用β-环糊精制备了一系列4-芳基氨基-5-苯基-4H-1、2、4-三唑-3-硫醇的包合物。通过研究它们的物理和光谱特性，可以对化合物及其包合物进行表征。确定了热力学稳定性常数和活化自由能，以了解包合物的稳定性和主体-客体关系的类型。最后，对化合物（4-芳基氨基-5-苯基-4H-1、2，4-三唑-3-硫醇）及其包合物的吸收，激发和发射光谱进行了测定。发现包合物的形成引起新合成的化合物的吸收和荧光特性（激发和发射光谱）都发生急剧变化。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1728-5

文献信息

• Sireesha, Aliya B.; Reddy, Ch. Venkata Ramana; Devi, Ch. Sarala, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 9, p. 926 - 929
  作者：Sireesha, Aliya B.、Reddy, Ch. Venkata Ramana、Devi, Ch. Sarala

  DOI：——

  日期：——
• Nayak, Sashikanta; Panda, Sunakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1144 - 1150
  作者：Nayak, Sashikanta、Panda, Sunakar

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis and antimicrobial activity of some novel S-β-d-glucosides of 5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiones derivatives
  作者：Dan Ji、JunRui Lu、BoWei Lu、ChunWei Xin、JiangBei Mu、JianFa Li、ChunYong Peng、XiuRong Bao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.038

  日期：2013.4

  A series of 3-S-beta-D-glucosides-4-arylideneamino-5-aryl-1,2,4-triazoles were rationally designed and synthesized according to the principle of superposition of bioactive substructures by the combination of 1,2,4-triazole, Schiff base and glucosides. The structures of the target compounds have been characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, IR, MS and HRMS. All the newly synthesized compounds have been evaluated for their antimicrobial activities in vitro against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Escherichia coli (ATCC 8099) as well as Monilia albican (ATCC 10231). The bioactive assay showed that most of the tested compounds displayed variable inhibitory effects on the growth of the Gram-positive bacterial strain (Staphylococcus aureus), Gram-negative bacterial strains (Escherichia coli) and fungal strains (Monilia albican). All the target compounds exhibited better antifungal activity than antibacterial activity. Especially, compounds 6b, 6c, 6f, 6j, 6k and 6l showed excellent activity against fungus Monilia albican with MIC values of 16 mu g/mL. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sharma, Vinod K.; Srivastava, Shipra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2006, vol. 45, # 6, p. 1368 - 1374
  作者：Sharma, Vinod K.、Srivastava, Shipra

  DOI：——

  日期：——
• Sinha; Singh; Keshari, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 6, p. 408 - 409
  作者：Sinha、Singh、Keshari、Mishra

  DOI：——

  日期：——