| 701201-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 701201-84-5
• 化学式: C₃₂H₃₇BrO₈
• 分子量: 629.545
• InChiKey: KELCOSFBNVAZRI-IPEBRSQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 、 (S)-缩水甘油 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70