tert-butyl 2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1189110-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• CAS: 1189110-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: GDWSGGJCYHVFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-{2-[1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过药效团合并策略发现新型色胺衍生物作为含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体拮抗剂，具有口服治疗脑缺血的作用

  摘要：

  设计并合成了一系列色胺衍生物作为新型含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体 (GluN2B-NMDAR) 拮抗剂，可同时表现出代表性 GluN2B-NMDAR 拮抗剂艾芬地尔 ( 1 ) 和 EVT-101 ( 3)的受体-配体相互作用). 在本研究中，通过化学合成和药理学表征探索了这些化合物的神经保护潜力。化合物Z25的神经保护活性明显优于阳性对照药物（保护百分比：55.8 ± 0.6%对41.0 ± 2.7%），被认为是人 GluN2B-NMDA 受体的有效拮抗剂。从体外判断药理学分析表明，Z25可下调 NMDA 诱导的细胞内 Ca 2+浓度升高，Z25还可上调 NMDA 诱导的细胞内 p-ERK 1/2 表达降低，这表明Z25是 GluN2B-NMDA 受体的拮抗剂。此外，化合物Z25的类药性质的体外初步评价显示出显着的血浆稳定性。基于C57 小鼠的体内药代动力学和药效学研究，化合物Z25表现出相对较短的半衰期和较低的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115318
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过药效团合并策略发现新型色胺衍生物作为含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体拮抗剂，具有口服治疗脑缺血的作用

  摘要：

  设计并合成了一系列色胺衍生物作为新型含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体 (GluN2B-NMDAR) 拮抗剂，可同时表现出代表性 GluN2B-NMDAR 拮抗剂艾芬地尔 ( 1 ) 和 EVT-101 ( 3)的受体-配体相互作用). 在本研究中，通过化学合成和药理学表征探索了这些化合物的神经保护潜力。化合物Z25的神经保护活性明显优于阳性对照药物（保护百分比：55.8 ± 0.6%对41.0 ± 2.7%），被认为是人 GluN2B-NMDA 受体的有效拮抗剂。从体外判断药理学分析表明，Z25可下调 NMDA 诱导的细胞内 Ca 2+浓度升高，Z25还可上调 NMDA 诱导的细胞内 p-ERK 1/2 表达降低，这表明Z25是 GluN2B-NMDA 受体的拮抗剂。此外，化合物Z25的类药性质的体外初步评价显示出显着的血浆稳定性。基于C57 小鼠的体内药代动力学和药效学研究，化合物Z25表现出相对较短的半衰期和较低的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115318

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Geissoschizol through Ir-Catalyzed Allylic Amidation as the Key Step
  作者：Yu Zheng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03133

  日期：2017.12.1

  The iridium-catalyzed, Zn(OTf)2 promoted asymmetric allylic amidation of a secondary alcohol derived from tryptamine has been utilized to forge a tetrahydro-β-carboline. Based on this key step, a novel, facile, and enantioselective total synthesis of (−)-geissoschizol was achieved in 10 steps.

  铱催化的Zn（OTf）2促进的不对称烯丙基酰胺化衍生自色胺的仲醇已被用于伪造四氢-β-咔啉。基于该关键步骤，分十步完成了新颖，简便，对映选择性的（-）-geissoschizol合成。
• Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (+)-Minfiensine
  作者：Spencer B. Jones、Bryon Simmons、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja906472m

  日期：2009.9.30

  An enantioselective total synthesis of the Strychnos alkaloid (+)-minfiensine has been accomplished. Prominent features of this synthesis include (i) a new enantioselective organocatalytic Diels-Alder/amine cyclization sequence to build the central tetracyclic pyrroloindoline framework in four steps from commercial materials and (ii) a 6-exo-dig radical cyclization to forge the final piperidinyl ring system. This total synthesis of (+)-minfiensine was completed in nine chemical steps and 21% overall yield.
• Total Synthesis of (±)-1-Acetylaspidoalbidine and (±)-1-Methylaspidospermidine
  作者：Jian Jin、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201300756

  日期：2014.2.10

  Abstract(±)‐1‐Acetylaspidoalbidine and (±)‐1‐methylaspidospermidine were synthesized from protected tryptamine through the combination of an organocatalytic Diels–Alder reaction, a tandem stereoselective ring‐opening reduction, and a double Michael addition.magnified image