(1,3-diallyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate | 1403777-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1,3-diallyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate
• 英文别名: [1,3-diallyl-imidazol-2-ylidene]borane
• CAS: 1403777-47-8
• 化学式: C₉H₁₅BN₂
• 分子量: 162.042
• InChiKey: JBLIBXBYGLSCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-diallyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diallylimidazolium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到(1,3-diallyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f

文献信息

• Borylfuroxans: Synthesis and Applications
  作者：Weibin Xie、Masahiko Hayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01250

  日期：2021.6.4

  Herein we report the first synthesis of borylfuroxans via the reaction of sulfonylfuroxans with Lewis base-ligated boranes under radical conditions. As a synthetic application, the transformation of borylfuroxans to a range of 1,2-dioximes and their derivatives is demonstrated.

  在这里，我们报告了通过磺酰呋喃与路易斯碱连接的硼烷在自由基条件下反应的首次合成。作为合成应用，展示了硼基呋喃转化为一系列 1,2-二肟及其衍生物的过程。
• Facile Synthesis of α-N-Heterocyclic Carbene-Boryl Ketones from N-Heterocyclic Carbene-Boranes and Alkenyl Triflates
  作者：Wen Dai、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jacs.9b05547

  日期：2019.8.7

  experimental evidence supports a radical chain mechanism that involves: (1) addition of an NHC-boryl radical to the alkenyl triflate, (2) fragmentation to give the α-NHC-boryl ketone, SO2 and trifluoromethyl radical, and (3) hydrogen abstraction by trifluoromethyl radical from the starting NHC-borane to return the NHC-boryl radical along with trifluoromethane. Reactions (1) and (3) are both new and evidently

  在二异丙基乙胺的存在下，容易获得的链烯基三氟甲磺酸酯与 NHC-硼烷的反应提供了大约三打稳定的 α-NHC-硼基酮。B-未取代的 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 的分离产率通常为 40-56%，而带有 B-取代基的 NHC-硼烷 (NHC-BH2R) 的分离产率略低。所需的链烯基三氟甲磺酸酯可以单独制备或由酮或炔烃原位制备。实验证据支持自由基链机制，包括：(1) 将 NHC-硼基自由基添加到链烯基三氟甲磺酸酯，(2) 裂解生成 α-NHC-硼基酮、SO2 和三氟甲基自由基，以及 (3) 氢通过三氟甲基自由基从起始 NHC-硼烷中提取，将 NHC-硼基自由基与三氟甲烷一起返回。反应 (1) 和 (3) 都是新的，而且显然相当快。