3,4-diphenyl-buta-1,2-diene | 5731-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4-diphenyl-buta-1,2-diene
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-buta-1,2-dien
• CAS: 5731-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: MLUSSRZEVBKDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-buta-1,2-diene 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-Cyano-2,5,6-triphenyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Addition of Activated Methylene and Methyne Compounds to Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00092a083
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苯基丁烷-2-酮 在 五氯化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3,4-diphenyl-buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的苄基化。I. 3,4-二苯基-1-丁炔和3,4-二苯基-1,2-丁二烯的形成

  摘要：

  在液氨中由金属锂和钠制备的苄基氯与金属炔化物之间的反应导致形成新化合物，即3,4-二苯基-1-丁炔和3,4-二苯基-1,2-丁二烯。乙炔的苄基化并没有在苄基乙炔处停止，而是引入了另一个苄基以形成 3,4-二苯基-1-丁炔。3,4-二苯基-1,2-丁二烯通过丁炔的异构化形成。这种异构化不仅通过热乙醇钾的作用发生，而且在室温下在液氨中也发生。3,4-二苯基-1,2-丁二烯很容易通过加热聚合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.259

文献信息

• Catalytic enantioselective allene–anhydride approach to β,γ-unsaturated enones bearing an α-all-carbon-quarternary center
  作者：Yuan Yuan、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d0sc03227a

  日期：——

  A protocol of highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroacylation of the non-terminal CC bond in 1,1-disubstituted terminal allenes with anhydrides has been developed. Both aromatic and aliphatic carboxylic anhydrides are applicable to the efficient construction of all carbon quarternary centers connected with a versatile CC bond and a useful ketone functionality. The synthetic potentials

  已经开发了一种在1，1-二取代的末端亚丙基中的非末端C C键具有酸酐的高度区域选择性和对映选择性的铜催化加氢酰化的方案。芳香族和脂肪族羧酸酐均适用于有效构建具有通用C C键和有用的酮官能度的所有碳季中心。还证实了对映体富集产物的合成潜力。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释产物的空间结果：加氢酰化过程通过六元过渡态进行，尽管手性配体离氢原子很远，但配体与底物的空间相互作用占到所观察到的对映选择性。 -生成的手性中心。
• Yamamoto Yoshinori, Al-Masum Mohammad, Asao Naoki, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 13, S 6019-6020
  作者：Yamamoto Yoshinori, Al-Masum Mohammad, Asao Naoki

  DOI：——

  日期：——