methyl (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]pentanoate | 131270-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]pentanoate
• CAS: 131270-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: XOLFBUAVEWWDTB-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-N,N-dibenzylaminopentanenitrile 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906

文献信息

• General synthesis of enantiomerically pure β-amino acids
  作者：Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97940-1

  日期：1990.1
• GMEINER, PETER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5717-5720
  作者：GMEINER, PETER

  DOI：——

  日期：——