(4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-[(3R,4R)-4,8-二甲基壬烷-3-基]-4a,7-二甲基-1,2,3,4,4b,5,6,8,8a,9,10,10a-十二氢菲 | 131896-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-[(3R,4R)-4,8-二甲基壬烷-3-基]-4a,7-二甲基-1,2,3,4,4b,5,6,8,8a,9,10,10a-十二氢菲
• 英文名称: 5α-(17R,20R)-14,15-secocholestane
• 英文别名: 14,15-Secocholestane；(4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-[(3R,4R)-4,8-dimethylnonan-3-yl]-4a,7-dimethyl-1,2,3,4,4b,5,6,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene
• CAS: 131896-90-7
• 化学式: C₂₇H₅₀
• 分子量: 374.694
• InChiKey: GQMPTTYZVYHRBY-IWQSBPKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-(17R,20R)-14,15-secocholest-15-yl tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以6 mg的产率得到(4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-[(3R,4R)-4,8-二甲基壬烷-3-基]-4a,7-二甲基-1,2,3,4,4b,5,6,8,8a,9,10,10a-十二氢菲
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of biomarkers. VII. Synthesis of 5α-(17R,20R)-14,15-secocholestane

  摘要：

  5 alpha-(17R,20R)-14,15-Secocholestane (12) was synthesized from cholesterol (1) in 12 steps. The key intermediate, 5 alpha-cholest-14-en-3 beta-yl acetate (4), underwent ozonization, reduction, hydrolysis, and oxidation to provide 5 alpha-14,15-secocholesta-3,14,15-trione (8). One of the Clemmensen reduction products of 8 is 5 alpha(17R,20R)-14,15-secocholest-15-ol (11); treatment of the alcohol (11) with tosyl chloride and subsequent reduction with lithium aluminum hydride yielded the target molecule (12).

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90042-a