18-aldehyde vibsanin B | 1612161-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 18-aldehyde vibsanin B
• 英文别名: [(1R,2E,4S,6Z,9E,11R)-7-formyl-11-hydroxy-4,11-dimethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-8-oxocycloundeca-2,6,9-trien-1-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1612161-25-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: IBABIWZUONNRBB-QYGPLFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-aldehyde vibsanin B 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 18-(N-methylpiperazinyl)formamide vibsanin B
  参考文献：
  名称：

  Vibsanin B衍生物的设计，合成和生物活性：新型的HSP90 C末端抑制剂

  摘要：

  以前，发现Vibsanin B（ViB）比HSP90α优先靶向HSP90β。在这项研究中，进行了多个实验，包括使用重组HSP90β-NTD，MD，CTD和全长HSP90β进行生物素-ViB的下拉测定，ViB及其衍生物与HSP90 CTD的分子对接以及相互作用的抑制测定ViB衍生物对带有GST标签的亲环蛋白40（Cyp40）的HSP90βCTD的研究表明，ViB可以直接与HSP90 C末端结合。根据对接预测和一级结构-活性关系（SAR），设计并化学合成了一系列着眼于C18位置的ViB类似物，以及衍生自C4，C7和C8位置的化合物。化合物12f（IC 50相对于SK-BR-3 = 1.12μM）具有强大的药物样特性。总的来说，我们的研究结果表明，与vibsanin乙支架的化合物是一类新的HSP90的C -有相当大的潜力作为抗癌剂终端抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01395
• 作为产物：
  描述：

  18-O-t-butyldiphenylsilyl vibsanin B 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到18-aldehyde vibsanin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neurite outgrowth promoting activity of vibsanin B derivatives

  摘要：

  Intramolecular hetero-DA reaction and unexpected retro-aldol like ring opening reaction were performed. As a result, six derivatives with different skeletons of vibsane-type diterpenoids were synthesized from vibsanin B within three steps. Moreover, compounds 2, 3, and 6 enhanced the neurite outgrowth of NGF-mediated PC12 cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.061