dimethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)-2-oxoethylphosphonate | 850253-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)-2-oxoethylphosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-1-(1,3-dimethylindol-2-yl)ethanone
• CAS: 850253-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: CXUDHHKQSXFOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)-2-oxoethylphosphonate 、 2-氧代丁酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以83%的产率得到methyl 4-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)-2-ethyl-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE INHIBITOR COMPRISING 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYL GROUP AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DES CASPASES COMPRENANT UN GROUPE 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种具有对caspases具有抑制活性的化合物的公式（1），其包括药用可接受的盐、生理可水解的酯、水合物、溶剂合物或其立体异构体。该化合物含有未知的新2-烷基-4-羰基丁酰基团。此外，本发明涉及一种制备公式1化合物的方法以及确定其与caspases结合能力的方法。公式1化合物可有效用于治疗或缓解由caspases引起的各种疾病。

  公开号：

  WO2005035497A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到dimethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE INHIBITOR COMPRISING 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYL GROUP AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DES CASPASES COMPRENANT UN GROUPE 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种具有对caspases具有抑制活性的化合物的公式（1），其包括药用可接受的盐、生理可水解的酯、水合物、溶剂合物或其立体异构体。该化合物含有未知的新2-烷基-4-羰基丁酰基团。此外，本发明涉及一种制备公式1化合物的方法以及确定其与caspases结合能力的方法。公式1化合物可有效用于治疗或缓解由caspases引起的各种疾病。

  公开号：

  WO2005035497A1