benzyloxycarbonyl-N^ε-acetyllysine | 68223-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-N^ε-acetyllysine
• 英文别名: (R)-6-acetylamino-2-benzyloxycarbonylaminohexanoic acid；N6-acetyl-N2-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysine；α-N-Benzyloxycarbonyl-ε-N-acetyl-L-lysin；Z-Lys(Ac)-OH；(S)-6-Acetamido-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid；(2S)-6-acetamido-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 68223-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: NLEKRIPRBRHEPC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-N^ε-acetyllysine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 alanyl-D-isoglutaminyl-lysyl-D-alanyl-pentaglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zaoral, Milan; Jezek, Jan; Krchnak, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 5, p. 1424 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 、 乙酸酐 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyloxycarbonyl-N^ε-acetyllysine
  参考文献：
  名称：

  Photocaged 组蛋白脱乙酰酶抑制剂作为靶向癌症治疗的前药。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 在转录、细胞增殖和迁移的控制中起着关键作用。FDA 批准的组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 在治疗不同的 T 细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤方面具有临床疗效。然而，由于非选择性抑制，它们显示出广泛的副作用。避免脱靶效应的一种方法是使用前体药物，使抑制剂能够在靶组织中受控释放。在此，我们描述了 HDACi 前药的合成和生物学评价，其具有光可裂解保护基团，掩蔽了已建立的 HDACi DDK137 (I) 和 VK1 (II) 的锌结合基团。最初的解聚实验证实，光笼 HDACi pc-I 可以脱保护为其母体抑制剂 I。在 HDAC 抑制测定中，pc-I 仅显示出对 HDAC1 和 HDAC6 的低抑制活性。用光照射后，pc-I 的抑制活性强烈增加。随后的 MTT 活力测定、全细胞 HDAC 抑制测定和免疫印迹分析证实了 pc-I 在细胞水平上的无活性。照射后，pc-I

  DOI：

  10.3390/ph16030356

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME PEPTIDES OF ε-N-ACETYL-<scp>L</scp>-LYSINE
  作者：Leo Benoiton

  DOI：10.1139/v63-246

  日期：1963.7.1

  ε-N-Acetyl-L-lysinamide, α-N-glycyl-ε-N-acetyl-L-lysine, ε-N-acetyl-L-lysylglycine, α-N-glycyl-ε-N-acetyl-L-lysylglycine, and ε-N-acetylglycyl-L-lysine have been synthesized for testing as substrates for the enzyme ε-lysine acylase.

  ε-N-乙酰-L-赖氨酰胺，α-N-甘氨酰-ε-N-乙酰-L-赖氨酸，ε-N-乙酰-L-赖氨酰甘氨酸，α-N-甘氨酰-ε-N-乙酰-L-赖氨酰甘氨酸和ε-N-乙酰甘氨酰-L-赖氨酸已经被合成，用于测试作为ε-赖氨酸酰化酶的底物。
• Inhibitors selective for HDAC6 in enzymes and cells
  作者：Praveer K. Gupta、Robert C. Reid、Ligong Liu、Andrew J. Lucke、Steve A. Broomfield、Melanie R. Andrews、Matthew J. Sweet、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.100

  日期：2010.12

  Histone deacetylase inhibitors with anticancer or anti-inflammatory activity bind to Class I or Class I and II HDAC enzymes. Here we compare selectivity of inhibitors of a Class II HDAC enzyme (HDAC6) and find one that retains high selectivity in macrophages. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Subtype Selective Substrates for Histone Deacetylases
  作者：Birgit Heltweg、Franck Dequiedt、Brett L. Marshall、Carsten Brauch、Minoru Yoshida、Norikazu Nishino、Eric Verdin、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm0497592

  日期：2004.10.1

  To probe the steric requirements for deacylation, we synthesized lysine-derived small molecule substrates and examined structure -reactivity relationships with various histone deacetylases. Rat liver, human HeLa, and human recombinant class I and II histone deacetylases (HDACs) as well as human recombinant NAD(+)-dependent SIRT1 (class III enzyme) were used in these studies. A benzyloxycarbonyl substituent on the alpha-amino group yielded the highest conversion rates. Replacing the epsilon-acetyl group with larger lipophilic acyl substituents led to a pronounced decrease in conversion by class I and II enzymes; the class III enzyme displayed a greater tolerance. Incubations with recombinant FLAG-tagged human HDACs 1, 3, and 6 showed a distinct subtype selectivity among small molecule substrates. The subtype selectivity of HDAC inhibitors could be predicted with these substrates and an easily obtainable mixture of HDAC subtypes.
• MONOSACCARIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：[en]SURIO THERAPEUTICS CO., LTD

  公开号：WO2024120466A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  Provided herein are monosaccharides, e.g., a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for cell labeling for diagnostic and/or therapeutic applications.
• Zaoral, Milan; Jezek, Jan; Krchnak, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 5, p. 1424 - 1446
  作者：Zaoral, Milan、Jezek, Jan、Krchnak, Viktor、Straka, Radovan

  DOI：——

  日期：——