5-Dimethylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol | 16219-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Dimethylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• CAS: 16219-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: PRGBJPOYMDRRCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-Dimethylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol 反应 0.25h， 以13%的产率得到3-[(Z)-N-methoxy-C-phenylcarbonimidoyl]-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Cicero, Maria G.; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 931 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Dimethylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  衍生自四烷基脲的Vilsmeier盐与a胺肟的缩合：一种获得N，N-二烷基-1,2,4-恶二唑-5-胺的新颖方法

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，即维斯迈尔盐和酰胺肟的缩合，以得到N，N-二烷基-1，2，4-恶二唑-5-胺。通过这种方法，可以在较高的收率下（高至82％）合成高含量的N，N-二烷基-1,2,4-恶二唑-5-胺，包括芳族，杂芳族和脂族取代基。反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.061

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
  作者：Mikhail S. Novikov、Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Olesya V. Khoroshilova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1707278

  日期：2021.1

  for the synthesis of 2H-1,3,5-oxadiazines by rhodium(II)- or copper(II)-catalyzed reaction of 1,2,4-oxadiazoles with α-diazo esters has been developed. The reaction proceeds via attack of the metallocarbenoid on the oxadiazole N2 atom followed by ring opening/1,6-electrocyclization and enables the introduction of alkyl, aryl, oxy, and amino substituents into the 6-position and electron-withdrawing groups

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Najer,H. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 628 - 631
  作者：Najer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selim,M.; Selim,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1219 - 1220
  作者：Selim,M.、Selim,M.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Molecular Rearrangements. The Photochemistry of Some 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Nitrogen Nucleophiles. Formation of 1,2,4-Triazoles, Indazoles, and Benzimidazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1021/jo960765i

  日期：1996.1.1

  The photochemistry of some 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles in the presence of nitrogen nucleophiles [external, such as added amines or hydrazines, or internal, such as an o-aminophenyl moiety at C(3) of the oxadiazole ring] has been investigated. In the irradiation of 5-amino-(or 5-N-substituted amino) 3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles in the presence of aliphatic primary amines (or ammonia), photolytic species arising from heterolytic cleavage of the ring O-N bond capture the nucleophilic reagent to give open-chain intermediates, which develop into 1,2,4-triazolin-5-ones. Similarly, irradiations of 3,5-diphenyl-, 3-methoxy-5-phenyl-, and 5-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles gave 1,2,4-triazoles. In the same context, irradiations of representative substrates in the presence of hydrazines have been also investigated. In the irradiation of 3-(o-aminophenyl)-5-methyl-, 3-[o-(methylamino)phenyl]-5-methyl-, and 3-(o-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoles, concomitant formation of indazoles and benzimidazoles, presumably arising from a common photolytic species, has been observed. Some mechanistic aspects have been considered, and possible applications in synthesis have been pointed out.
• BUSCEMI, SILVESTRC;CICERO, MARIA G.;VIVONA, NICOLO;CARONNA, TULLIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 931-935
  作者：BUSCEMI, SILVESTRC、CICERO, MARIA G.、VIVONA, NICOLO、CARONNA, TULLIO

  DOI：——

  日期：——