5-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol | 92595-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole；5-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 92595-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: DVPUSYUYJZUYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的电子转移诱导光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114032
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯甲酰胺肟 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的电子转移诱导光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114032

文献信息

• Experimental and computational spectroscopic studies of 3,5-disubstituted 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127820

  日期：2020.5

  the heterocyclic ring, respectively. Computational NMR chemical shifts and spin-spin coupling constants of the C5–H and N4–H protons display a Karplus correlation with corresponding H–C5–N4–H dihedral angle. The experimental and computational 1H NMR chemical shifts of the C5–H proton show very good compatibility. Conformational analysis on the o-nitro and o-methoxyphenyl C5-substituted DHOZs showed intramolecular

  摘要 合成了一些 3,5-二取代的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZs)，并利用 NMR 和紫外-可见光谱和 (TD)DFT/6-311++G(d,p) 计算。合成化合物的 NMR 和 UV-Vis 光谱特征可以分别通过 C3-和 C5-芳基取代在杂环上的 π- 和 σ- 电子效应来解释。C5-H 和 N4-H 质子的计算 NMR 化学位移和自旋-自旋耦合常数显示出与相应的 H-C5-N4-H 二面角的 Karplus 相关性。C5-H 质子的实验和计算 1H NMR 化学位移显示出非常好的兼容性。
• Δ2-1,2,4-Oxadiazoline durch Kondensation von Amidoximen mit Ketonen und Aldehyden
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19933260703

  日期：——

  Ketone und aromatische Aldehyde cyclisieren in Eisessig mit aromatischen Amidoximen des Typs 1 zu Δ2‐1,2,4‐Oxadiazolinen 3, in neutralen Solventien hingegen bleibt die Reaktion aus. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch MNDO‐Berechnungen erklärt; als reaktive Spezies sind die protonierten Carbonylverbindungen anzunehmen.

  酮和芳香醛在冰醋酸中与 1 型芳香胺肟环化生成 Δ2-1,2,4-恶二唑啉 3，而该反应在中性溶剂中不发生。这种不同的行为可以通过 MNDO 计算来解释；质子化的羰基化合物被假定为反应性物质。
• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。