dicyclopropylmethanone O-methyl oxime | 86209-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicyclopropylmethanone O-methyl oxime
• 英文别名: 1,1-dicyclopropyl-N-methoxymethanimine
• CAS: 86209-98-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WUMJOINUYGWRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopropylmethanone O-methyl oxime 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-cyclopropyl[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]methanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  立体选择性C ？二氧化硅负载的单膦-Ir催化剂对环丙烷和环戊二烯的氢硼化作用

  摘要：

  杂原子-定向Ç  ħ环丙烷和环丁烷用二氧化硅负载monophosphane-IR催化剂实现的硼基化。硼化发生在C 位于H键γ到具有卓越的定向N或O原子的顺式相对于所述定位基团的立体选择性。该协议被加到叔C的硼化一个稠环环丙烷的H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201404362
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 双环丙基酮 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到dicyclopropylmethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  立体选择性C ？二氧化硅负载的单膦-Ir催化剂对环丙烷和环戊二烯的氢硼化作用

  摘要：

  杂原子-定向Ç  ħ环丙烷和环丁烷用二氧化硅负载monophosphane-IR催化剂实现的硼基化。硼化发生在C 位于H键γ到具有卓越的定向N或O原子的顺式相对于所述定位基团的立体选择性。该协议被加到叔C的硼化一个稠环环丙烷的H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201404362

文献信息

• The synthesis and cycloadditions of C-Cyclopropyl nitrones
  作者：Alexander Z. Bimanand、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81429-x

  日期：1983.1
• BIMANAND, A. Z.;HOUK, K. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 435-438
  作者：BIMANAND, A. Z.、HOUK, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective CH Borylations of Cyclopropanes and Cyclobutanes with Silica-Supported Monophosphane-Ir Catalysts
  作者：Ryo Murakami、Kiyoshi Tsunoda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201404362

  日期：2014.10.6

  Heteroatom‐directed CH borylation of cyclopropanes and cyclobutanes was achieved with silica‐supported monophosphane–Ir catalysts. Borylation occurred at the CH bonds located γ to the directing N or O atoms with exceptional cis stereoselectivity relative to the directing groups. This protocol was applied to the borylation of a tertiary CH bond of a ring‐fused cyclopropane.

  杂原子-定向Ç  ħ环丙烷和环丁烷用二氧化硅负载monophosphane-IR催化剂实现的硼基化。硼化发生在C 位于H键γ到具有卓越的定向N或O原子的顺式相对于所述定位基团的立体选择性。该协议被加到叔C的硼化一个稠环环丙烷的H键。