| 72312-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 72312-10-8；72346-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: HZSARCHOGOBMCP-OFYYXFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 、 (3aα,4α,6β,8α,8aα,9R^*)-octahydro-9-hydroxy-6-methoxy-3a,8,8a-trimethyl-4,8-methanoazulen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x