4-chloro-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline | 58589-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzenamine
• CAS: 58589-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: YLQDROQQHPYPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)anilines 基于 Amidoximes 和 Isatoic 酸酐：合成和结构特征

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的一锅法，通过在 NaOH-DMSO 介质中，在 NaOH-DMSO 介质中，偕胺肟与靛红酸酐反应合成 2-(1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺。该方法允许在不使用保护基团的情况下以中等至极好的产率获得结构多样的带有 1,2,4-恶二唑基序的取代苯胺。反应范围包括芳环上和酰胺N原子上具有不同取代基的芳基、杂芳基和环烷基脒肟和靛红酸酐。通过单晶X射线衍射法研究了两种苯胺的结构，揭示了恶二唑部分的N原子与NH 2基团之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1134/s1070363221050030

文献信息

• Sur la Formation d'Oxadiazoles-1, 2, 4 par Action de Benzamidoximes sur des Anhydrides Isatoiques
  作者：KATSUHIKO NAGAHARA、KANAME TAKAGI、TAKEO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.23.3178

  日期：——

  La benzamidoxime et quelques uns de ses derives conduisent, par chauffage pendant une heure dans l'ethanol, avec des anhydrides isatoiques a des N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes. Lorsqu'on prolonge le temps de chauffage de la reaction, on obtient un melange de N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes et d'(amino-2 phenyl)-5 phenyl-3 oxadiazoles correspondants. La presence de base dans le milieu reactionnel favorise la transformation des benzamidoximes en oxadiazoles. Si l'on realise les memes reactions en presence d'ethylate de sodium, on n'observe que la formation d'oxadiazoles. Les structures des composes obtenus sont determinees principalement par les etudes spectroscopiques infrarouges, de resonance magnetique nucleaire et de masse.

  苯甲偕胺肟及其一些衍生物在乙醇中加热一小时，与靛红酸酐生成N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲偕胺肟。当反应加热时间延长时，得到N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲肟和相应的5-(2-氨基苯基)3-苯基恶二唑的混合物。反应介质中碱的存在有利于苯甲酰肟转化为恶二唑。如果我们在乙醇钠存在下进行相同的反应，我们仅观察到恶二唑的形成。所得化合物的结构主要通过红外、核磁共振和质谱研究来确定。
• Nagahara,K.; Takada,A., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 239 - 242
  作者：Nagahara,K.、Takada,A.

  DOI：——

  日期：——