3-(2-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole | 1192372-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1192372-35-2
• 化学式: C₂₂H₁₅ClFN
• 分子量: 347.819
• InChiKey: NCSQBMLIFIVEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 a-氰基苯乙胺盐酸盐 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.38h， 以45%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of α-Aminonitriles and Enones: A Short Access to 3,4-Dihydro-2H-pyrrole 2-carbonitriles and 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles

  摘要：

  The reaction of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with aminoacetonitrile hydrochloride furnishes 3,5-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles in a one-pot reaction sequence. While these products can serve as starting materials for the preparation of polysubstituted pyrrolizidines, they are kinetically stable against the base-induced elimination of HCN. In contrast, their 2-substituted analogues obtained from alpha-substituted alpha-aminonitriles can be readily converted to the corresponding 2,3,5-trisubstituted pyrroles under microwave irradiation. The key step presumably involves the thermal electrocyclization of it stabilized 2-azapentadienyl anion Formed by condensation of the reactants and subsequent deprotonation.

  DOI：

  10.1021/jo901759u