dimethyl (2E)-2,3-diiodo-2-butenedioate | 18434-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E)-2,3-diiodo-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2,3-diiodobut-2-enedioate；2,3-diiodofumaric acid dimethyl ester；dimethyl 2,3-diiodofumarate；dimethyl diiodofumarate；diiodo-fumaric acid dimethyl ester；Dijod-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-2,3-diiodobut-2-enedioate
• CAS: 18434-84-9
• 化学式: C₆H₆I₂O₄
• 分子量: 395.92
• InChiKey: XOCRLMFTHKYWKA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E)-2,3-diiodo-2-butenedioate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 硝基苯-d5 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 丁炔二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  (E)-二碘烯烃的碱诱导脱卤作用的机理和范围

  摘要：

  范围广泛的亲核试剂在令人惊讶的温和条件下诱导从 (E)-二碘烯烃中消除碘以形成炔烃。碘阴离子特别有效，可以在室温下在极性非质子溶剂中在不到 1 小时内完成反应。详细研究表明该反应具有双分子极性机制。脱碘反应可以用 1 当量完成。亲核试剂和亚化学计量的脱碘试剂部分催化。化学计量的碘化物诱导反应的动力学分析表明总体伪一级行为。该反应表现出强烈的溶剂效应，在质子溶剂中观察到的反应比在极性非质子溶剂中慢得多。底物二甲基（2E）-2，3-diiodobutene-2-dioate 证明了消除或水解的正交反应性，这取决于所使用的溶剂和亲核试剂。该反应是所有研究的二碘烯烃的主要途径，代表了在有机合成中使用这些底物的挑战和机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402992
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到dimethyl (2E)-2,3-diiodo-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  E-二碘烯烃的简便合成：H2O2 活化炔烃与碘的反应

  摘要：

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。

  DOI：

  10.1080/00397910701545171

文献信息

• The facile synthesis of diiodoalkenes by the addition of I2 to alkynes on alumina.
  作者：Steven Larson、Teresa Luidhardt、George W. Kabalka、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80009-1

  日期：1988.1

  Iodine adds to a variety of alkynes on alumina at or slightly above room temperature to form diiodoalkenes.

  在室温或略高于室温的条件下，碘会在氧化铝上添加各种炔烃，从而形成二碘代烯烃。
• A novel method for constructing a difluoromethylene group via the reaction of alkynes with bromine fluoride and iodine fluoride prepared directly from the corresponding elements
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1021/jo00352a017

  日期：1986.1
• Iodoxolone-Based Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Azhar-ul-Haq A. Shah、Zulfiqar A. Khan、Naila Choudhary、Christine Lohölter、Sascha Schäfer、Guillaume P. L. Marie、Umar Farooq、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol9014688

  日期：2009.8.20

  The fast access to simple (Z)-3-iodo acrylic acid derivatives which can be easily oxidized to the corresponding hypervalent iodine(III) reagents Is described. They can be used for various reactions with superior or similar reactivity as conventional hypervalent iodine(III) reagents.
• The reaction of alkynes with I2 on unactivated alumina
  作者：George Hondrogiannis、Lay Choo Lee、George W. Kabalka、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93713-x

  日期：1989.1
• Bruck, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 843
  作者：Bruck

  DOI：——

  日期：——