2,3-diiodofumaric acid | 20697-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-diiodofumaric acid
• 英文别名: diiodofumaric acid；Dijodfumarsaeure；Diiod-fumarsaeure；Diiodfumarsaeure；(E)-2,3-diiodobut-2-enedioic acid
• CAS: 20697-49-8
• 化学式: C₄H₂I₂O₄
• 分子量: 367.866
• InChiKey: BJGNTGGAJYXRAR-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodofumaric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 diiodo-fumaroyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bruck, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,3-diiodofumaric acid
  参考文献：
  名称：

  Markova,I.G.; Feoktistov,L.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 933 - 938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism and Scope of the Base-Induced Dehalogenation of (<i>E</i>)-Diiodoalkenes
  作者：Daniel Resch、Chang Heon Lee、Siew Yoong Tan、Liang Luo、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/ejoc.201402992

  日期：2015.2

  nucleophiles have induced the elimination of iodine from (E)-diiodoalkenes to form alkynes under surprisingly mild conditions. The iodide anion is particularly efficient, and can drive the reaction to completion in less than 1 hour at room temperature in a polar aprotic solvent. Detailed investigations have suggested the reaction has a bimolecular polar mechanism. The deiodination reaction can be driven to completion

  范围广泛的亲核试剂在令人惊讶的温和条件下诱导从 (E)-二碘烯烃中消除碘以形成炔烃。碘阴离子特别有效，可以在室温下在极性非质子溶剂中在不到 1 小时内完成反应。详细研究表明该反应具有双分子极性机制。脱碘反应可以用 1 当量完成。亲核试剂和亚化学计量的脱碘试剂部分催化。化学计量的碘化物诱导反应的动力学分析表明总体伪一级行为。该反应表现出强烈的溶剂效应，在质子溶剂中观察到的反应比在极性非质子溶剂中慢得多。底物二甲基（2E）-2，3-diiodobutene-2-dioate 证明了消除或水解的正交反应性，这取决于所使用的溶剂和亲核试剂。该反应是所有研究的二碘烯烃的主要途径，代表了在有机合成中使用这些底物的挑战和机会。
• Iodoxolone-Based Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Azhar-ul-Haq A. Shah、Zulfiqar A. Khan、Naila Choudhary、Christine Lohölter、Sascha Schäfer、Guillaume P. L. Marie、Umar Farooq、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol9014688

  日期：2009.8.20

  The fast access to simple (Z)-3-iodo acrylic acid derivatives which can be easily oxidized to the corresponding hypervalent iodine(III) reagents Is described. They can be used for various reactions with superior or similar reactivity as conventional hypervalent iodine(III) reagents.
• Peter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 129
  作者：Peter

  DOI：——

  日期：——
• Boeeseken; Schneider, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1932, vol. 35, p. 1142
  作者：Boeeseken、Schneider

  DOI：——

  日期：——
• Eichelberger, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1321
  作者：Eichelberger

  DOI：——

  日期：——