6-exo-(benzoylmethyl)-7-syn-methylsulfonyl-6-endo-phenylbicyclo[3.1.1]heptane | 1438253-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-exo-(benzoylmethyl)-7-syn-methylsulfonyl-6-endo-phenylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 1438253-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃S
• 分子量: 368.497
• InChiKey: OBIHIWAKLPHBNY-KNGAYFSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-exo-(benzoylmethyl)-7-syn-methylsulfonyl-6-endo-phenylbicyclo[3.1.1]heptane 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以27.2%的产率得到3,3-dioxo-5,7-diphenyl-3-thiatricyclo[5.4.0.0^2,8]undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes

  摘要：

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0159
• 作为产物：
  描述：

  7-syn-methylsulfonyl-6-endo-phenyl-6-exo-(phenylethynyl)bicyclo[3.1.1]heptane 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以62.6%的产率得到6-exo-(benzoylmethyl)-7-syn-methylsulfonyl-6-endo-phenylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes

  摘要：

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0159