4-环己基-4-氧代丁酸 | 15971-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-环己基-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-4-oxobutyric acid
• CAS: 15971-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AIWROPDBVWQZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.114

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基-4-氧代丁酸 在 hydrazine hydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[3-cyclohexyl-5-(3-methoxybenzyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲乙酮 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-环己基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)-H 活化 N,O-缩酮实现酮的 β-官能化方法

  摘要：

  报道了一种通过钯催化的 sp3 C-H 活化途径对脂肪族酮进行形式 β 功能化的方法。N,O-缩酮引导脂肪族 C-H 羰基化形成 γ-内酰胺，水解后生成 γ-酮羧酸。这种 C-C 键形成反应可以耐受一系列官能团，从而能够合成一系列具有重要合成意义的构件。此外，这种转变背后的概念也使相关的 C-H 烯基化过程发展为高度官能化的杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611664

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO-BENZIMIDAZOLES, MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUND, THEIR USE AND THEIR METHOD OF MANUFACTURE<br/>[FR] AMINO-BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS, MÉDICAMENTS COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009092566A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to substituted amino-benzimidazoles of general formula (1) wherein the groups R1 to R14 and A, are defined as in the specification and claims and the use thereof for the treatment of Alzheimer's disease (AD) and similar diseases.

  本发明涉及一般式（1）中的取代氨基苯并咪唑，其中基团R1至R14和A如规范和索赔中定义，并其用于治疗阿尔茨海默病（AD）和类似疾病。
• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• A Catalytic Enantioselective Iodocyclization Route to Dihydrooxazines
  作者：Rahul Suresh、Amit Kumar Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00002

  日期：2018.3.2

  The first catalytic enantioselective synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines bearing an oxygen-containing quaternary stereogenic center has been developed through iodoetherification of γ,δ-unsaturated oximes. This operationally straightforward reaction is catalyzed by Cinchona alkaloids-based bifunctional tertiary aminothiourea derivatives and furnishes the products generally in good to excellent

  通过γ，δ-不饱和肟的碘醚化，已经开发出了一个带有含氧季立体中心的5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪的第一催化对映选择性合成。该操作简单的反应被基于金鸡纳生物碱的双功能叔氨基硫脲衍生物催化，并通常以高至优异的收率和中等至高的对映选择性（高达97：3 er）提供产物。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。