[(3aR,4R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol | 815626-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aR,4R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 815626-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄Se
• 分子量: 384.294
• InChiKey: GTTKTQZIRIOZDB-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(methylsulfonyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-羟基叠氮化物的自由基断裂合成高度官能化的手性腈。将醛腈方便地转化为1,4-和1,5-氨基醛糖醇

  摘要：

  描述了通过环β-羟基叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘在与敏感取代基和碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制，进行实验使用各种碳水化合物的β羟基的叠氮化物的（1 - 6，33，和41），单萜（21和22），和类固醇（23 - 25）天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles（15 - 18，34，和42）和aldotetrononitriles（19和20从相应的2-叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成）。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性，制备了多羟基吡咯烷和-哌啶型的1，4-亚氨基-1-脱氧糖（37）和1，5-亚氨基-1-脱氧糖（43）类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049026p
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 2,6-anhydro-5-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-arabino-hex-5-enitol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到[(3aR,4R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基叠氮化物的自由基断裂合成高度官能化的手性腈。将醛腈方便地转化为1,4-和1,5-氨基醛糖醇

  摘要：

  描述了通过环β-羟基叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘在与敏感取代基和碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制，进行实验使用各种碳水化合物的β羟基的叠氮化物的（1 - 6，33，和41），单萜（21和22），和类固醇（23 - 25）天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles（15 - 18，34，和42）和aldotetrononitriles（19和20从相应的2-叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成）。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性，制备了多羟基吡咯烷和-哌啶型的1，4-亚氨基-1-脱氧糖（37）和1，5-亚氨基-1-脱氧糖（43）类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049026p

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Chiral Nitriles by Radical Fragmentation of β-Hydroxy Azides. Convenient Transformation of Aldononitriles into 1,4- and 1,5-Iminoalditols
  作者：Rosendo Hernández、Elisa I. León、Pilar Moreno、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo049026p

  日期：2004.11.1

  The synthesis of highly functionalized nitriles by an alkoxyl radical fragmentation of cyclic β-hydroxy azides is described. The alkoxyl radicals were generated by reaction of the alcohols with (diacetoxyiodo)benzene and iodine under mild conditions compatible with the presence of sensitive substituents and the protective groups most frequently used in carbohydrate chemistry. To explore the scope and

  描述了通过环β-羟基叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘在与敏感取代基和碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制，进行实验使用各种碳水化合物的β羟基的叠氮化物的（1 - 6，33，和41），单萜（21和22），和类固醇（23 - 25）天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles（15 - 18，34，和42）和aldotetrononitriles（19和20从相应的2-叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成）。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性，制备了多羟基吡咯烷和-哌啶型的1，4-亚氨基-1-脱氧糖（37）和1，5-亚氨基-1-脱氧糖（43）类似物。