5-cyano-5-ethoxyformacyl-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 1486487-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-cyano-5-ethoxyformacyl-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: ethyl 5-cyano-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1486487-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: DBPDHRYRDYBLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 、 N-溴代乙酰胺 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.7h， 以79%的产率得到5-cyano-5-ethoxyformacyl-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Oxazolines from Ethylα-Cyanocinnamate Derivatives withN-Bromoacetamide

  摘要：

  An efficient method for the one‐pot synthesis of 2‐oxazolines from ethyl α‐cyanocinnamate derivatives with N‐bromoacetamide in the presence of K3PO4 has been developed. The reaction performed smoothly and cleanly to give 2‐oxazolines in good to excellent yields (up to 98%) within 4.5 h in acetone at room temperature without protection of inert gases. A total of 13 examples have been investigated. A possible nucleophilic addition reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1002/jhet.1902