2-(1-Prop-2-enylindol-3-yl)ethanamine | 157561-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Prop-2-enylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 157561-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: IWRCYBKTEUZRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Prop-2-enylindol-3-yl)ethanamine 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分岔势能面上的动力学或动态控制？金催化2-炔丙基-β-四氢咔啉扩环和螺环化的实验和DFT研究

  摘要：

  在经典过渡态理论中，过渡态与其反应物和产物有关。最近，化学家发现反应途径可能在过渡态后分叉，导致产生两组或更多组产物。这种包含分叉势能面 (bPES) 的反应的产物分布通常由 bPES 的形状和动态因素决定。然而，如果 bPES 产生两种中间体（不是两种产物），然后经过进一步的转化得到不同的最终产物，那么仍然没有充分研究控制选择性的因素。在本研究中建立了过渡态理论中的这一缺失环节。旨在开发合成偶氮吲哚衍生物的新方法，我们发现2-炔丙基-β-四氢咔啉在金催化下可以进行扩环和螺环化。DFT 研究表明，反应开始于金活化的 2-炔丙基-β-四氢咔啉与 bPES 的分子内环化。环化中间体不仅可以通过[1,5]-烯基移位相互转化，还可以进行扩环（通过断裂/原脱氢机制）或螺环化（通过去质子化/原脱氢机制）。对具有不同取代基的底物的复杂 PES 的详细分析表明，如果中间体的互变比扩环和螺环化过程慢，则反应

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05971
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-Prop-2-enylindol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉和考布他汀衍生物作为抗中性粒细胞炎症剂的设计和合成

  摘要：

  通过Pictet-Spengler反应合成了一系列β-咔啉衍生物，有或没有combretastatin骨架。这些衍生物的结构通过光谱技术阐明。评估了所有合成化合物在人中性粒细胞中的抗炎活性。其中，两种化合物 NTU-228 和 HK-72 对N-甲酰基-Met-Leu-Phe (fMLF) 诱导的人中性粒细胞超氧阴离子生成显示出显着抑制作用，IC 50值为 5.58 ± 0.56 和 2.81 ±分别为 0.07 μM。NTU-228 和 HK-72 都不会对人中性粒细胞造成细胞毒性。NTU-228 抑制 p38 和 JNK 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化和细胞内 Ca 2+水平（[Ca 2+] i ) 在 fMLF 激活的人类中性粒细胞中。此外，HK-72在人中性粒细胞中选择性抑制 fMLF 诱导的 p38 和 [Ca 2+ ] i磷酸化。分子对接分析显示 HK-72 对 p38

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104846

文献信息

• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。
• Guengoer, Timur; Malabre, Patrice; Teulon, J.M., Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 16, p. 2247 - 2256
  作者：Guengoer, Timur、Malabre, Patrice、Teulon, J.M.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES DE L'ADENOSINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0623138A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5480983A
  申请人：——

  公开号：US5480983A

  公开（公告）日：1996-01-02
• [EN] NEW ADENOSINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：WO1993014102A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The present invention relates to derivatives having the formula (I) as well as to addition salts thereof and their utilisation in therapeutics particularly as antalgic and antihypertensive agent.(FR) La présente invention concerne les dérivés de formule (I), ainsi que leurs sels d'addition et leur utilisation en thérapeutique notamment comme antalgique et comme antihypertenseur.