4-methylumbelliferyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-β-D-glucopyranoside | 1134647-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1134647-21-4
• 化学式: C₂₂H₂₁F₄NO₉
• 分子量: 519.404
• InChiKey: TYJYUVJYOFLFHJ-RACLHMPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  630.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  130.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 以50%的产率得到4-methylumbelliferyl N-acetyl-3,6-di-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucosaminide
  参考文献：
  名称：

  [合成4-脱氧-4-氟氨基葡萄糖的短路径：甲基伞形酮N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖]。

  摘要：

  通过融合1,6; 3,4-二脱水-2-O-甲苯磺酰基-合成1,1,6-脱水-4-脱氧-2-O-甲苯磺酰基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖的简便方法发现含有2,4,6-三甲基吡啶鎓氟化物的β-D-吡喃半乳糖。通过氨，三氟乙酸甲酯和乙酸酐的连续作用，将所得化合物转化为1，6-脱水-3-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖通过与HF / Py反应，将其转化为3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰胺基-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氟。所得的氟化物在甲基伞形基N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖苷的合成中进一步用作糖基供体。

  DOI：

  10.1134/s1068162008040122
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-7-三甲基硅氧基香豆素 、 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-methylumbelliferyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [合成4-脱氧-4-氟氨基葡萄糖的短路径：甲基伞形酮N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖]。

  摘要：

  通过融合1,6; 3,4-二脱水-2-O-甲苯磺酰基-合成1,1,6-脱水-4-脱氧-2-O-甲苯磺酰基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖的简便方法发现含有2,4,6-三甲基吡啶鎓氟化物的β-D-吡喃半乳糖。通过氨，三氟乙酸甲酯和乙酸酐的连续作用，将所得化合物转化为1，6-脱水-3-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖通过与HF / Py反应，将其转化为3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰胺基-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氟。所得的氟化物在甲基伞形基N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖苷的合成中进一步用作糖基供体。

  DOI：

  10.1134/s1068162008040122