(E)-6-(2-methylphenyl)hex-5-enenitrile | 143626-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(2-methylphenyl)hex-5-enenitrile
• CAS: 143626-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: XGBYEBKXJURTKN-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 、 cyclobutanone O-benzoyl oxime 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(E)-6-(2-methylphenyl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的选择性C-C键断裂引发的环丁酮肟的分子间Heck-like偶联

  摘要：

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201707181

文献信息

• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Cycloketone Oxime Esters with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids via C–C Bond Cleavage
  作者：Jing-Feng Zhao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01901

  日期：2018.8.3

  An iron-catalyzed redox-neutral, decarboxylative olefination of cycloketone oxime esters with α,β-unsaturated carboxylic acids has been developed. This reaction involves an iminyl radical mediated C–C bond cleavage/radical addition/decarboxylation cascade. This protocol is highlighted by its low-cost catalytic system and readily accessible starting materials, as well as broad substrate scope, thus

  已经开发了铁催化的环酮肟酯与α，β-不饱和羧酸的氧化还原中性脱羧烯化反应。该反应涉及亚胺基自由基介导的C–C键裂解/自由基加成/脱羧级联反应。该协议以其低成本的催化系统和易于获得的起始原料以及广泛的底物范围而著称，从而提供了结构上多样的含氰基烯烃的便捷通道。
• Photolytic Reactions of (o-Allylbenzyl)dicarbonyl(?5-cyclopentadienyl)iron
  作者：Gebhard Thoma、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19920750415

  日期：1992.6.24

  Photolysis of (o-allylbenzyl)dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)iron (4) at 20° in CH2Cl2 leads to carbon-monoxide loss followed by intramolecular complexation to [η2-(o-allylbenzyl)]carbonyl(η5-cyclopentadienyl)iron (13). At 50° in C6D6, a photochemical rearrangement proceeds forming carbonyl (η5-cyclopentadienyl)η3-[3-(2-methylphenyl)allyl]}iron (17). Depending on the temperature, photolysis of 4 leads

  的（光解ö -allylbenzyl）二羰基（η 5 -环戊二烯基）铁（4 20）°的CH 2氯2所导致一氧化碳损失，随后分子内络合[η 2 - （ø -allylbenzyl）]羰基（η 5-环戊二烯基）铁（13）。在用C 50° 6 d 6，光化学重排进行形成羰基（η 5 -环戊二烯基）η 3 - [3-（2-甲基苯基）烯丙基]}铁（17）。根据温度，光解4分别导致π配合物13和17的苄基或烯丙基位置的分子间反应。
• Synthesis of aliphatic nitriles from cyclobutanone oxime mediated by sulfuryl fluoride (SO₂F₂)
  作者：Xian-Lin Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.3762/bjoc.19.68

  日期：——

  Abstract A SO2F2-mediated ring-opening cross-coupling of cyclobutanone oxime derivatives with alkenes was developed for the construction of a range of δ-olefin-containing aliphatic nitriles with (E)-configuration selectivity. This new method features wide substrate scope, mild conditions, and direct N–O activation. Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 901–908. doi:10.3762/bjoc.19.68

  摘要 开发了SO 2 F 2介导的环丁酮肟衍生物与烯烃的开环交叉偶联，用于构建一系列具有( E )构型选择性的含δ-烯烃的脂肪腈。这种新方法具有底物范围广、条件温和、直接N-O活化等特点。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 901–908。doi:10.3762/bjoc.19.68
• Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage
  作者：Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201707181

  日期：2017.10.2

  The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。