6,2'-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 131132-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,2'-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: (2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-9-methyl-3-oxa-1,7,11-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-ene-10,12-dione
• CAS: 131132-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: CHWMKVDSACDZRW-FMDIHHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-methyluridine 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,2'-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。95.改进的1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（阿糖胞苷）和-胸腺嘧啶的合成。阿糖胞苷对体外各种人肿瘤细胞生长的抑制谱。

  摘要：

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。

  DOI：

  10.1021/jm00107a018

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;YASUOKA, JOHJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 999-1002
  作者：MATSUDA, AKIRA、YASUOKA, JOHJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——