9-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-6-chloropurine | 93417-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 9-(1,3,4,6-tera-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-6-chloropurine
• CAS: 93417-26-6
• 化学式: C₃₉H₂₉ClN₄O₉
• 分子量: 733.134
• InChiKey: GPISVXIKUKUROM-DQXNCYGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  158.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-6-chloropurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以55%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Psico- and D-Fructofuranosyl Nucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0367
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-fructofuranose 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Psico- and D-Fructofuranosyl Nucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0367

文献信息

• Grouiller, Annie; Chattopadhyaya, Jyoti, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 543
  作者：Grouiller, Annie、Chattopadhyaya, Jyoti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of D-Fructofuranosylpurine Nucleosides
  作者：Abderrahime Bouali、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1080/15257779408013257

  日期：1994.3

  The Mitsunobu reaction has been applied to the formation of purine nucleosides of D-fructofuranose. The use of O-benzyl protection results in a predominance of the beta-configuration in these novel compounds and both alpha- and beta-D-fructofuranosyladenine are obtained in stereochemically pure form.