(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)benzene | 1433413-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-pentafluorophenyl-prop-1-ene
• CAS: 1433413-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₅O
• 分子量: 314.255
• InChiKey: BORDGORPEBSXKH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Dialkylzinc-mediated allylic polyfluoroarylation reaction

  摘要：

  We present an allylic polyfluoroarylation reaction with broad substrate scope and excellent functional group tolerance, using organozinc reagents under mild conditions. A catalytic amount of triphenylphosphine oxide efficiently promotes iodine-zinc exchange reaction between polyfluoroaryl iodide and dimethylzinc, and the resulting phosphine oxide-activated polyfluoroarylzinc undergoes substitution reaction with allylic halides to afford the corresponding polyfluoroarylated products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.107

文献信息

• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。