di(naphthalen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 216974-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: bis(2-naphthyl)iodonium triflate
• CAS: 216974-76-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₀H₁₄I
• 分子量: 530.306
• InChiKey: VCWVMJUFGOAVOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-萘硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts

  摘要：

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。

  DOI：

  10.1039/c5cc04944j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 di(naphthalen-2-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts

  摘要：

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。

  DOI：

  10.1039/c5cc04944j

文献信息

• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed stereoselective synthesis of <i>C</i>-glycosides from glycals with diaryliodonium salts
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Jiande Lee、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0ob00247j

  日期：——

  An efficient palladium(II) mediated C-glycosylation of glycals with diaryliodonium salts is described, providing a new strategy for the synthesis of 2,3-dideoxy C-aryl glycosides with excellent stereoselectivity. The C-glycosylation of a diverse range of glycals, including D-glucal, D-galactal, D-allal, L-rhamnal, L-fucal, L-arabinal, D-maltal, and D-lactal, occurred effectively and the corresponding

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。
• Synthesis of non-<i>C</i>₂ symmetrical NOBIN-type biaryls through a cascade <i>N</i>-arylation and [3,3]-sigmatropic rearrangement from <i>O</i>-arylhydroxylamines and diaryliodonium salts
  作者：Fengting Liu、Min Wang、Jiatong Qu、Haifeng Lu、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/d1ob00636c

  日期：——

  We developed herein a regioselective construction of non-C2 symmetrical NOBIN-type biaryls through a cascade N-arylation and [3,3]-sigmatropic rearrangement from O-arylhydroxylamines and diaryliodonium salts under mild conditions. The employment of copper salt could inhibit the further O-arylation of the newly formed biaryl products, otherwise, O-arylated NOBIN-type products were furnished in moderate

  我们在此开发了在温和条件下通过级联N-芳基化和O-芳基羟胺和二芳基碘鎓盐的[3,3]-σ迁移重排非C 2对称NOBIN型联芳基的区域选择性构建。铜盐的使用可以抑制新形成的联芳基产物的进一步O-芳基化，否则， O-芳基化NOBIN型产品以中等至良好的分离产率提供。该协议的产品可以进一步转化为高价值的功能分子和杂环。
• Cu-Catalyzed Arylcarbocyclization of Alkynes with Diaryliodonium Salts through C–C Bond Formation on Inert C_(sp3)–H Bond
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Junjie Chen、Xiang Su、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1021/ol501655g

  日期：2014.7.18

  Copper-catalyzed arylcarbocyclization reaction of alkynes was realized with diaryliodonium salts through C-C bond formation on an inert C-(sp3)-H bond. This method provides an efficient cyclization of alkyl alkynes to generate carbocycles with good step-economy. Theoretical study revealed an interesting Cu-catalyzed concerted pathway of the C-C bond formation.