methyl 2-((2R,3R,3aR,4aR,5S,5aS,7R,9aS,10aR,10bR)-2-((R)-3-chloro-5-iodohex-5-en-1-yl)-3,3a-dihydroxydodecahydro-2,5-epoxyfuro[2',3':4,5]furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl)acetate | 1583253-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,3R,3aR,4aR,5S,5aS,7R,9aS,10aR,10bR)-2-((R)-3-chloro-5-iodohex-5-en-1-yl)-3,3a-dihydroxydodecahydro-2,5-epoxyfuro[2',3':4,5]furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl)acetate
• CAS: 1583253-24-0
• 化学式: C₂₁H₂₈ClIO₉
• 分子量: 586.805
• InChiKey: JEGBQZLZTSNMTL-RGXLTSRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 methyl 2-((2R,3R,3aR,4aR,5S,5aS,7R,9aS,10aR,10bR)-2-((R)-3-chloro-5-iodohex-5-en-1-yl)-3,3a-dihydroxydodecahydro-2,5-epoxyfuro[2',3':4,5]furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl)acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  天然产物软海绵素类中缺失的成员软海绵素 A 的全合成

  摘要：

  据报道，软软骨素 A 是天然产物软软骨素类中的幻影成员。合成的亮点包括：（1）通过催化不对称Cr介导的12和13b偶联合成C1-C19结构单元6b；(2) 通过不对称 Ni/Cr 介导的偶联合成 19 的右半部分，然后是碱诱导的呋喃形成和椎名大环内酯化；(3) 通过 Ni/Cr 介导的 5 与 19 偶联合成烯酮 20，然后氧化；(4) 从 20 合成软海绵素 A，使用新发现的高选择性 TMSOTf 介导的 C38-epi-软海绵素 A 与软海绵素 A 的平衡。明确提出了两个证据来确定由此合成的软海绵素 A 的结构: 一种是从 19 和 23 合成去甲软海绵素 A (24)，

  DOI：

  10.1021/ja5013307
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3R,3aS,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((1S,5R)-5-chloro-1-hydroxy-7-iodo-2-oxooct-7-en-1-yl)-2,3-dihydroxydecahydrofuro[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl)acetate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以128 mg的产率得到methyl 2-((2R,3R,3aR,4aR,5S,5aS,7R,9aS,10aR,10bR)-2-((R)-3-chloro-5-iodohex-5-en-1-yl)-3,3a-dihydroxydodecahydro-2,5-epoxyfuro[2',3':4,5]furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  天然产物软海绵素类中缺失的成员软海绵素 A 的全合成

  摘要：

  据报道，软软骨素 A 是天然产物软软骨素类中的幻影成员。合成的亮点包括：（1）通过催化不对称Cr介导的12和13b偶联合成C1-C19结构单元6b；(2) 通过不对称 Ni/Cr 介导的偶联合成 19 的右半部分，然后是碱诱导的呋喃形成和椎名大环内酯化；(3) 通过 Ni/Cr 介导的 5 与 19 偶联合成烯酮 20，然后氧化；(4) 从 20 合成软海绵素 A，使用新发现的高选择性 TMSOTf 介导的 C38-epi-软海绵素 A 与软海绵素 A 的平衡。明确提出了两个证据来确定由此合成的软海绵素 A 的结构: 一种是从 19 和 23 合成去甲软海绵素 A (24)，

  DOI：

  10.1021/ja5013307