methyl 2-{[N-(2-acetyl-5-chloro-4-fluorophenyl)glycyl]amino}benzoate | 937817-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[N-(2-acetyl-5-chloro-4-fluorophenyl)glycyl]amino}benzoate
• 英文别名: 2-[2-(2-acetyl-5-chloro-4-fluorophenylamino)acetylamino]benzoic acid methyl ester；Methyl 2-[[2-(2-acetyl-5-chloro-4-fluoroanilino)acetyl]amino]benzoate
• CAS: 937817-33-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClFN₂O₄
• 分子量: 378.787
• InChiKey: SGJBBQIJUQUYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[N-(2-acetyl-5-chloro-4-fluorophenyl)glycyl]amino}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-{[N-(2-Acetyl-5-chloro-4-fluorophenyl)glycyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物鉴定为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的新型变构抑制剂。

  摘要：

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061428x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-{[N-(2-acetyl-5-chloro-4-fluorophenyl)glycyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物鉴定为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的新型变构抑制剂。

  摘要：

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061428x

文献信息

• [EN] ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN TREATING INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE ANTHRANILIQUE UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008051244A2

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] The present invention is directed to compounds of formula (I): wherein R¹ is selected from the group consisting of -C(O)R and (a), wherein R⁶ and R⁷ are independently selected from H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or aryl, any of which may be optionally substituted, G is selected from H or hydroxyl, Y is O, NH or S, X is selected from the group consisting of H, halo, alkyl, cycloalkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, and CN, and n is 0, 1, 2 or 3, or a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt, or a pharmaceutically active metabolite thereof. This invention is also directed to compositions containing compounds of the invention and methods of using both the inventive compounds and compositions thereof to treat or prevent Hepatitis C virus infection, or to inhibit replication of a Hepatitis C virus.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle R¹ est choisi dans le groupe composé de -C(O)R et (a), dans laquelle R⁶ et R⁷ sont choisis indépendamment parmi H, un alkyle, un cycloalkyle, un hétérocycloalkyle, un hétéroaryle ou un aryle, l'un d'eux pouvant être facultativement substitué, G est choisi parmi H ou un hydroxyle, Y est O, NH ou S, X est choisi dans le groupe composé de H, un halo, un alkyle, un cycloalkyle, un perfluoroalkyle, un alcoxy, un alkylthio, un amino, un alkylamino, un dialkylamino et CN, et n est 0, 1, 2 ou 3, ou un promédicament, un sel pharmaceutiquement acceptable ou un métabolite pharmaceutiquement actif de ceux-ci. L'invention concerne également des compositions contenant les composés de l'invention et des procédés d'utilisation à la fois des composés de l'invention et des compositions de ceux-ci pour traiter ou prévenir une infection par le virus de l'hépatite C ou pour inhiber la réplication du virus de l'hépatite C.