2,4-di(butylthio)-2-butenal | 474766-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di(butylthio)-2-butenal
• 英文别名: 2,4-Bis(butylthio)but-2-enal；2,4-bis(butylsulfanyl)but-2-enal
• CAS: 474766-50-2
• 化学式: C₁₂H₂₂OS₂
• 分子量: 246.438
• InChiKey: KHFNBOJFSNECKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (butylsulfanyl)ethanal 在 potassium fluoride 、 硅酸四乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到2,4-di(butylthio)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  烷基硫乙醛的合成及性质

  摘要：

  已经开发出一种方法，可以以 80-93% 的产率合成烷基硫乙醛。它包括使用两相系统水有机溶剂水解双-1,1-烷氧基-2-烷基硫代乙烷。该方法适用于带有低级自由基的常见醛 (R = Pr, Bu) 和迄今为止未知的高沸点醛 (R = C7H15, C8H17, PhCH2)。已经发现烷基硫代乙醛可以自发地三聚成 2,4,6-烷基硫代三恶烷。在碱性介质（1N NaOH、KF/Si(OEt)4/EtOH）中，烷硫醇以高达 60% 的产率（ 1 H NMR）提供羟醛自缩合产物。在丁硫基-和烷氧基乙醛与呋喃-或噻吩-2-甲醛的竞争性相互作用（交叉羟醛缩合）中，含硫碳负离子的反应性比烷氧基类似物高六倍以上。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a11

文献信息

• Synthesis and several properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals
  作者：Natalia A. Keiko、Ludmila G Stepanova、Ekaterina A Verochkina、Ludmila I Larina

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.204

  日期：——

  Alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals have been synthesized in 57-84% yields by the reaction of aldol condensation of aryl(hetaryl) aldehydes with 2-alkoxy- and 2- butylthioacetaldehydes. In the presence of alkali catalysts the reaction proceeds stereoselectively in two-phase systems. The direction of the С=С bond hydration of the prepared enals in the course of hydrolysis in acidic medium

  通过芳基(杂芳基)醛与2-烷氧基-和2-丁硫基乙醛的羟醛缩合反应，烷氧基-和2-烷硫基-3-芳基(杂芳基)丙烯醛的产率为57-84%。在碱催化剂的存在下，反应在两相系统中立体选择性地进行。研究了制备的烯醛在酸性介质中水解过程中С=С键水合的方向。2-甲酰基-2,5-二烷硫基-2,3-二氢-4Н-吡喃。与 3-未取代的 2-烷硫基丙烯醛不同，3-甲基-或 3,3-二甲基-2-烷硫基丙烯醛以单体形式存在。前者很容易通过溴在 2-bromo-2-butenal, 10 中的同位取代反应合成，后者通过 1-ethoxy-3-methylbut-1-yn-3-ol 与乙硫醇反应制备在过氧化物的存在下，然后是酸催化重排。11