(4S,5R,Z)-4-hydroxy-3-(iodomethylene)-5-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one | 1417335-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R,Z)-4-hydroxy-3-(iodomethylene)-5-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z,4S,5R)-4-hydroxy-3-(iodomethylidene)-5-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 1417335-35-3
• 化学式: C₈H₁₁IO₃
• 分子量: 282.078
• InChiKey: VRQCNTWXSJCCBY-DIKVHYHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,Z)-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(iodomethylene)-5-methylhexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(4S,5R,Z)-4-hydroxy-3-(iodomethylene)-5-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联Michael-Aldol反应不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo302369q