5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienylidenetriphenylphosphorane | 71987-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Triphenyl--phosphoran；[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienylidene]-triphenyl-lambda5-phosphane；[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienylidene]-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 71987-74-1
• 化学式: C₃₃H₃₇P
• 分子量: 464.631
• InChiKey: HZZJLRBBFHHELP-RIPLDZIISA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienylidenetriphenylphosphorane 在 N-乙基吗啉 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tedanin
  参考文献：
  名称：

  Tedanin及其异构体3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one的合成

  摘要：

  结构，3-羟基-2,3-didehydro-β,χ-caroten-4-one，分配给 tedanin，海海绵“Tedania digitata (O. Schmidt)”的主要类胡萝卜素色素，已被总以β,χ-胡萝卜素开始合成。异构体，3-羟基-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one，也由β,φ-胡萝卜素合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1629
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Tedanin及其异构体3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one的合成

  摘要：

  结构，3-羟基-2,3-didehydro-β,χ-caroten-4-one，分配给 tedanin，海海绵“Tedania digitata (O. Schmidt)”的主要类胡萝卜素色素，已被总以β,χ-胡萝卜素开始合成。异构体，3-羟基-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one，也由β,φ-胡萝卜素合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1629

文献信息

• 13-Demethyl-13-substituted-13,14-dihydroretinols as potential affinity labels of retinol-binding proteins: syntheses and stability studies
  作者：Revital Yefidoff、Limor Weiss、David Avisar、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.bioorg.2003.09.002

  日期：2004.2

  13-Demethyl-13-substituted-13,14-dihydroretinois were synthesized and their stability under various conditions was measured in order to evaluate whether they would be useful as affinity labels of retinol binding proteins and retinol metabolizing enzymes. The 13-chloro analog could not be isolated because it eliminated HCl under the Wittig reaction conditions of its preparation. The trans- and cis-13,14-epoxy analogs are stable in non-protic organic solvents, but undergo an elimination reaction under various chromatographic conditions and in mixtures of organic solvents with water or alcohol. The 13-hydroxy and 13-methoxy analogs are stable in aqueous solutions and are therefore suitable for biological studies. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.
• The Synthesis of Tedanin and Its Isomer, 3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one
  作者：Mitsuki Yasuhara、Kazuko Inanaga、Takashi Kumae、Hemat Rysona Brahmana、Nobuhisa Okukado、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1629

  日期：1980.6

  χ-caroten-4-one, assigned to tedanin, the main carotenoid pigment of the marine sponge “Tedania digitata (O. Schmidt),” has been confirmed by total synthesis starting with β,χ-carotene. An isomer, 3-hydroxy-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one, was also synthesized from β,φ-carotene.

  结构，3-羟基-2,3-didehydro-β,χ-caroten-4-one，分配给 tedanin，海海绵“Tedania digitata (O. Schmidt)”的主要类胡萝卜素色素，已被总以β,χ-胡萝卜素开始合成。异构体，3-羟基-2,3-didehydro-β,φ-caroten-4-one，也由β,φ-胡萝卜素合成。