trans-9,10-dimethylbicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1,7-dione | 17566-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-9,10-dimethylbicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1,7-dione
• CAS: 17566-22-2；17566-31-3；28974-02-9；28974-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CGUGEBBHQCERNB-PRHODGIISA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 戊-3-烯-2-酮 生成 trans-9,10-dimethylbicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+-)-calarene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00722a019

文献信息

• A New Annulation Reagent, 2-Oxo-3-alkenylphosphonates. Reactions with Carbonyl-Stabilized Carbanions or Silyl Enol Ethers Leading to Cyclohexenones
  作者：Eiji Wada、Junji Funakoshi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2456

  日期：1992.9

  The reactions of 2-oxo-3-alkenylphosphonates with carbonyl-stabilized carbanions directly lead to 2-cyclohexen-1-ones through a sequence of Michael reaction and intramolecular Horner–Emmons olefination. On the other hand, the Lewis acid-mediated reactions with silyl enol ethers produce 1,5-diketones as Michael adducts, which then undergo cyclization on treatment with sodium hydride or triethylamine/zinc

  2-oxo-3-alkenylphosphonates 与羰基稳定的碳负离子的反应通过一系列 Michael 反应和分子内 Horner-Emmons 烯化直接导致 2-cyclohexen-1-ones。另一方面，路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚的反应产生 1,5-二酮作为迈克尔加合物，然后在用氢化钠或三乙胺/溴化锌 (II) 处理后进行环化，得到 2-环己烯-1-或 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-ones，分别。
• Synthesis of trans-4,4a-dimethyl-2-decalone; establishment of configuration by optical rotatory dispersion
  作者：R. L. Hale、L. H. Zalkow

  DOI：10.1039/c19680001249

  日期：——