H-Asn-Leu-OMe | 29359-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asn-Leu-OMe
• 英文别名: Asn-Leu-O-CH3；methyl (2S)-2-[[(2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 29359-35-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 259.305
• InChiKey: WHFBFASOMAKDAE-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asn-Leu-OMe 在 一水合肼 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Z(OMe)-Gly-Asn-Leu-NHNH₂
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIX. Application of Nin-mesitylenesulfonyltryptophan for the syntheses of neuromedin B and neuromedin C.

  摘要：

  我们使用一种新的 Trp 衍生物--Nin-甲磺酰色氨酸[Trp (Mts)]合成了两种含 Trp 的肽--神经美多肽 B 和 C。在这些合成的最后步骤中，采用了在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚介导的脱保护作用，以除去 Mts 基团和 Nα 保护基团。在这一脱保护步骤中，建议使用一种额外的清除剂乙二硫醇来抑制可能的吲哚修饰。在检测豚鼠回肠平滑肌的收缩活性时，与合成物质 P（取 1）相比，神经生长因子 B 和 C 的相对效力分别为 0.46 和 0.37。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3731
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Asn-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on sequences of vitamin K dependent proteins. Gla-Arg-Gla sequences

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a015

文献信息

• Studies on peptides. CLIX. Preparation of a protected 33-residue peptide for the synthesis of human cholecystokinin (hCCK-33).
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、HIROSHI MORIMOTO、OSAMU IKEMURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3271

  日期：——

  A protected 33-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human cholecystokinin (hCCK-33) was synthesized by successive azide condensations of 7 peptide fragments of established purity. β-Cycloheptyl aspartate [Asp(OChp)] was employed to suppress base-catalyzed succinimide formation.

  通过连续叠氮化物缩合 7 个已确定纯度的肽片段，合成了对应于人胆囊收缩素 (hCCK-33) 完整氨基酸序列的受保护的 33 个残基肽。 β-环庚基天冬氨酸 [Asp(OChp)] 用于抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。
• N-acyl and desamino human calcitonin and analogs thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03934008A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I h-cys-Gly-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Met-Leu-Gly-Thr-Tyr-Thr-Gln-Asp-Phe-Asn-Lys-P he-His-Thr-Phe-Pro-Gln-Thr-Ala-Ile-Gly-val-Gly-Ala-Pro-OH and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I中的新低钙血活性肽和相应的化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酸或谷氨酸基团所替换，和/或天冬酸基团被天冬氨酸基团所替换，其二聚体，特别是那些通过一对二硫键连接两个相同的肽序列（1-32和1'-32'），以反平行排列方式通过半胱氨酸基团1,7'和7,1'连接在一起的肽，及其衍生物可用作降低血钙剂，并通过去除至少一个氨基或一个羧基的保护基团或将相应的硫化物氧化为二硫化物或将适当的肽缩合而制备。
• Peptides and process for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04159981A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I ##STR1## and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I的新低钙血素活性肽和相应化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酰基或谷氨酰基团所取代，和/或天冬酰基被天冬氨酰基所取代，它们的二聚体，特别是那些通过半胱氨酸基团1、7'和7、1'通过二硫键以反平行排列连接2个相同的肽序列（1-32和1'-32'）的二聚体，以及它们的衍生物可用作低钙血素药物，并通过去除保护至少一个氨基或一个羧基的基团或氧化相应的硫化物到二硫化物或将足够的肽缩合而制备。
• Hypocalcaemic peptides and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03956260A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Synthetic hypocalcaemic dotriacontapeptide of the formula H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser--Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn- Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I and analogues and derivatives, salts and complexes thereof and process for their manufacture.

  合成低钙血性三十二肽的公式为H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn-Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I及其类似物和衍生物，盐和配合物及其制备方法。
• Process for the manufacture of cystine-containing peptides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04271068A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  The invention concerns an improved process for the manufacture of cystine-containing peptides from cysteine-containing aminoacid sequences whose mercapto groups are protected by trityl groups, wherein the S-trityl cysteine-containing sequences are directly oxidized with iodine to yield the cystine disulfide bond.

  本发明涉及一种改进的方法，用于从含有S-三苯基甲基保护基的半胱氨酸氨基酸序列中制备含半胱氨酸的肽，其中S-三苯基甲基半胱氨酸序列直接与碘氧化以产生半胱氨酸二硫键。