N-tosyl-6-bromo-3-vinylindole | 354538-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-6-bromo-3-vinylindole
• 英文别名: 6-bromo-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole；6-Bromo-1-tosyl-3-vinylindole；6-bromo-3-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 354538-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 376.274
• InChiKey: ZCSHIYGVOOCVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-6-bromo-3-vinylindole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-2-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 N-tosyl-6-bromo-3-vinylindole
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b

文献信息

• Direct Synthesis of Unprotected 2-Azidoamines from Alkenes via an Iron-Catalyzed Difunctionalization Reaction
  作者：Szabolcs Makai、Eric Falk、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c11025

  日期：2020.12.23

  Unprotected, primary 2-azidoamines are versatile precursors to vicinal diamines, which are among the most common motifs in biologically active compounds. Herein, we report their operationally simple synthesis through an iron-catalyzed difunctionalization of alkenes. A wide array of alkene substrates are tolerated, including complex drug-like molecules and a tripeptide. Facile derivatizations of the

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.
• Enantioselective Synthesis of Marine Indole Alkaloid Hamacanthin B
  作者：Biao Jiang、Cai-Guang Yang、Jun Wang

  DOI：10.1021/jo0108109

  日期：2002.2.1

  An enantioselective total synthesis of hamacanthin B (1) is described. This synthesis is based on the asymmetric synthesis of (S)-2-azido-(indol-3-yl)ethylamine 7, which is coupled with the 3-indolyl-alpha-oxoacetyl chloride 8 and subsequently used in a successful intramolecular Staudinger-aza Wittig cyclization to form the central dihydropyrazinone ring. The stereochemistry of naturally isolated hamacanthin

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。
• Concise Total Synthesis of (−)-Spongotine A
  作者：Kenichi Murai、Maiko Morishita、Ryo Nakatani、Ozora Kubo、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo701668s

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]The first asymmetric total synthesis of spongotine A is described. The oxidative synthesis of the imidazoline/ketone unit from keto aldehyde and diamine is a key step in this synthesis. The absolute stereochemistry of the asymmetric center of natural spongotine A is revealed as the (S)configuration.
• Asymmetric aminohydroxylation of vinyl indoles: a short enantioselective synthesis of the bisindole alkaloids dihydrohamacanthin A and dragmacidin A
  作者：Cai-Guang Yang、Jun Wang、Xiao-Xia Tang、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00111-8

  日期：2002.3

  A useful approach for the direct enantioselective synthesis of (S)-N-boc-protected alpha-indol-3-ylglycinols from vinyl indoles using the Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, with enantioselectivities of up to 94% and isolated yields of up to 65%, is described. Expeditious enantioselective syntheses of hamacanthin A and dragmacidin A have been achieved using the corresponding N-Boc-protected alpha-6-bromo-indol-3-ylglycinol as the key intermediate. Furthermore, the absolute stereochemistry of cis- and trans-dihydrohamacanthin A has been determined through the enantioselective total synthesis of the unnatural enantiomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis for the (−)-Antipode of the Pyrazinone Marine Alkaloid, Hamacanthin A
  作者：Biao Jiang、Cai-Guang Yang、Jun Wang

  DOI：10.1021/jo010265b

  日期：2001.7.1

  A short enantioselective total synthesis for the (-)-antipode of the antifungal marine alkaloid, hamacanthin A, (6R)-3,6-bis(6-bromoindol-3-yl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyrazinone, is described. This synthesis proceeds through the coupling of 3-indolyl-alpha-oxoacetyl chloride and 3-indolyl azidoethylamine, followed by intramolecular aza-Wittig type cyclization. A concise and useful approach for the synthesis

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。