(R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol | 404888-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1R)-1-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 404888-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 410.288
• InChiKey: CRCKKYYQMPBCGB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol 在 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1-azidoethylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成海洋吲哚生物碱类花青素B.

  摘要：

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo0108109
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-6-bromo-3-vinylindole 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成海洋吲哚生物碱类花青素B.

  摘要：

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo0108109

文献信息

• 10.1021/acs.jnatprod.4c00129
  作者：Tsuruda, Shuji、Sato, Takumi、Aoyama, Hiroshi、Sirimangkalakitti, Natchanun、Fujimura, Shigeru、Arisawa, Mitsuhiro、Murai, Kenichi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00129

  日期：——

  isolated marine tris-indole alkaloid, has been conducted. In this study, we accomplished the first asymmetric total synthesis of 5 via the construction of an imidazoline-linked bis-indolylmethane skeleton using a Friedel–Crafts-type reaction. Our synthesis enabled a detailed study of the antibacterial profile of 5. Compound 5 displayed bactericidal activity against Staphylococcus aureus, including methicillin-resistant

  来自海绵的双吲哚生物碱是一类有趣的天然产物，具有多种活性。然而，仅对tulongicin A ( 5 )（一种先前分离的相关海洋三吲哚生物碱）进行了初步生物学研究。在这项研究中，我们通过使用弗里德尔-克来福特型反应构建咪唑啉连接的双吲哚基甲烷骨架，首次完成了5的不对称全合成。我们的合成能够对5的抗菌特性进行详细研究。化合物5对金黄色葡萄球菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株）具有杀菌活性。
• Concise Total Synthesis of (−)-Spongotine A
  作者：Kenichi Murai、Maiko Morishita、Ryo Nakatani、Ozora Kubo、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo701668s

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]The first asymmetric total synthesis of spongotine A is described. The oxidative synthesis of the imidazoline/ketone unit from keto aldehyde and diamine is a key step in this synthesis. The absolute stereochemistry of the asymmetric center of natural spongotine A is revealed as the (S)configuration.
• Enantioselective Synthesis of Marine Indole Alkaloid Hamacanthin B
  作者：Biao Jiang、Cai-Guang Yang、Jun Wang

  DOI：10.1021/jo0108109

  日期：2002.2.1

  An enantioselective total synthesis of hamacanthin B (1) is described. This synthesis is based on the asymmetric synthesis of (S)-2-azido-(indol-3-yl)ethylamine 7, which is coupled with the 3-indolyl-alpha-oxoacetyl chloride 8 and subsequently used in a successful intramolecular Staudinger-aza Wittig cyclization to form the central dihydropyrazinone ring. The stereochemistry of naturally isolated hamacanthin

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。