1,1-dimethylethyl (1R)-N-[2-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy]ethylcarbamate | 404888-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (1R)-N-[2-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy]ethylcarbamate
• 英文别名: (R)-2-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1-ethanol；tert-butyl N-[(2R)-2-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 404888-90-0
• 化学式: C₂₂H₂₅BrN₂O₅S
• 分子量: 509.421
• InChiKey: SGAIAAQCYOSMME-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (1R)-N-[2-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy]ethylcarbamate 在 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1-azidoethylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成海洋吲哚生物碱类花青素B.

  摘要：

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo0108109
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-6-bromo-3-vinylindole 在 sodium azide 、 AD-mix-β 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (1R)-N-[2-[6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成海洋吲哚生物碱类花青素B.

  摘要：

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo0108109

文献信息

• Asymmetric aminohydroxylation of vinyl indoles: a short enantioselective synthesis of the bisindole alkaloids dihydrohamacanthin A and dragmacidin A
  作者：Cai-Guang Yang、Jun Wang、Xiao-Xia Tang、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00111-8

  日期：2002.3

  A useful approach for the direct enantioselective synthesis of (S)-N-boc-protected alpha-indol-3-ylglycinols from vinyl indoles using the Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, with enantioselectivities of up to 94% and isolated yields of up to 65%, is described. Expeditious enantioselective syntheses of hamacanthin A and dragmacidin A have been achieved using the corresponding N-Boc-protected alpha-6-bromo-indol-3-ylglycinol as the key intermediate. Furthermore, the absolute stereochemistry of cis- and trans-dihydrohamacanthin A has been determined through the enantioselective total synthesis of the unnatural enantiomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Marine Indole Alkaloid Hamacanthin B
  作者：Biao Jiang、Cai-Guang Yang、Jun Wang

  DOI：10.1021/jo0108109

  日期：2002.2.1

  An enantioselective total synthesis of hamacanthin B (1) is described. This synthesis is based on the asymmetric synthesis of (S)-2-azido-(indol-3-yl)ethylamine 7, which is coupled with the 3-indolyl-alpha-oxoacetyl chloride 8 and subsequently used in a successful intramolecular Staudinger-aza Wittig cyclization to form the central dihydropyrazinone ring. The stereochemistry of naturally isolated hamacanthin

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。