(S)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol | 354538-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1S)-1-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 354538-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 410.288
• InChiKey: CRCKKYYQMPBCGB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-2-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 (S)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b