methyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 97242-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 97242-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₈
• 分子量: 365.34
• InChiKey: YZTWIRYIWBLEEX-CVXDVXMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙酰溴 、 硫酸 、 水 、 氰化汞 作用下， 反应 25.0h， 生成 1-O-acetyl-2-O-(3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the O-specific polysaccharide of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96688-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 P₂O₅/Al₂O₃ 、 水 作用下， 以86 %的产率得到methyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  P2O5-Al2O3 Catalyzed One Pot Acetylation, Benzylidene Acetal Protection and Benzylidene Removal of Sugar Derivatives

  摘要：

  采用 P2O5-Al2O3 作为固体酸，提出了一种环境友好、简单高效的一锅乙酰化和亚苄基缩醛形成 在室温无溶剂条件下，以 P2O5-Al2O3 作为固体酸催化剂，合成糖衍生物的环保、简单而高效的一 催化剂，在室温无溶剂条件下合成糖衍生物，且总收率极高。这种苯亚甲基 乙缩醛在潮湿条件下使用相同的试剂进行脱保护。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27842

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 4. Synthesis of a fucosylated <i>N</i>,<i>N</i>′-diacetylchitobioside and related oligosaccharides
  作者：David A. Schwartz、Ho-Huat Lee、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v85-182

  日期：1985.5.1

  The synthesis of two trisaccharides and one disaccharide containing L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is reported. Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside was glycosylated with a 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide. Removal of the phthalimido protecting groups by hydrazinolysis followed by N-acetylation and debenzylation yielded methyl

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-
• Removal of benzylidene acetal and benzyl ether in carbohydrate derivatives using triethylsilane and Pd/C
  作者：Abhishek Santra、Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.9

  日期：——

  Clean deprotection of carbohydrate derivatives containing benzylidene acetals and benzyl ethers was achieved under catalytic transfer hydrogenation conditions by using a combination of triethylsilane and 10% Pd/C in CH(3)OH at room temperature. A variety of carbohydrate diol derivatives were prepared from their benzylidene derivatives in excellent yield.

  在室温下，通过在 CH(3)OH 中使用三乙基硅烷和 10% Pd/C 的组合，在催化转移氢化条件下实现了含有亚苄基缩醛和苄基醚的碳水化合物衍生物的清洁脱保护。由它们的亚苄基衍生物以优异的产率制备了多种碳水化合物二醇衍生物。
• Synthesis of the principal chain of the o-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri. Communication 4. Synthesis of 1,3-di-o-acetyl-4,6-di-o-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose and 1-o-acetyl-2-o-(3-o-acetyl-4,6-di-o-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-?-D-glucopyranosyl)-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose
  作者：N. �. Bairamova、L. V. Bakinovskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142798

  日期：1985.5